Najjednostavniji spojevi koji se proučavaju na tečajevima organske kemije su zasićeni ugljikovodici ili parafini, koji se također nazivaju alkani. Njihov kvalitativni sastav predstavljaju atomi samo dva elementa: ugljik i vodik. Molekule spojeva sadrže samo jednu vrstu kemijske veze - jednostruku ili jednostavnu. U našem članku ćemo proučiti strukturu, kao i metode za dobivanje i svojstva alkana.
Predstavnici serije i njihova imena
Prvi spoj parafinske klase je metan. Njegova molekularna formula je CH4, odgovara općoj formuli tvari, koja je sljedeća: C H2 +2. Prva četiri alkana imaju pojedinačna imena, kao što su metan, etan. Počevši od pete složenice, nomenklatura se gradi grčkim brojevima. Na primjer, tvar s pet ugljikovih atoma u molekuli C5H12 naziva se pentan (od grčke riječi "penta" - pet). Prema racionalnoj nomenklaturi, alkani,kemijska svojstva i proizvodnju koju proučavamo možemo predstaviti u obliku tvari – derivata metana. U njegovoj molekuli jedan ili više vodikovih atoma zamijenjeni su ugljikovodičnim radikalima. Prema sustavnoj nomenklaturi treba odabrati najduži lanac ugljikovih atoma, koji su numerirani od kraja kojem su radikali bliže. Zatim se određuje broj atoma ugljika koji je sigma vezom povezan s radikalnom česticom, a radikal se rafinira dodavanjem naziva samog alkana, na primjer, 3-metilbutan.
Proizvodnja alkana
Glavni i najčešći izvor proizvodnje parafina su minerali: prirodni plin i nafta. Tragovi metana zajedno s vodikom i dušikom mogu se naći u močvarnom plinu. Čvrsti alkani koji sadrže veliki broj ugljikovih atoma u molekuli prisutni su u ozokeritu. Ovo je planinski vosak s cijelim nizom jedinstvenih svojstava, čije se naslage razvijaju, na primjer, u zapadnoj Ukrajini. Također postoji niz sintetskih metoda za ekstrakciju zasićenih ugljikovodika, posebno reakcijom redukcije. U industriji se može razlikovati nekoliko metoda za proizvodnju alkana korištenjem redoks reakcija, na primjer, između haloalkila i vodikovog jodida ili natrijevog amalgama. Jednostavnija je redukcija alkena, alkina ili alkadiena vodikom u prisutnosti nikalnog katalizatora. Produkt reakcije bit će odgovarajući parafin. Proces se može izraziti sljedećom jednadžbomreakcije:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etan)
Alkalno taljenje soli karboksilnih kiselina
Ako zagrijete natrijevu sol CH3COONa ili druge tvari ove klase, koje uključuju aktivne atome metala, s natrijevim hidroksidom ili natrijevim vapnom, možete dobiti zasićene ugljikovodike. Prva vrsta reakcije češće se koristi u laboratoriju, druga se koristi za točnu analizu strukture karboksilne kiseline koja je dio soli. Ova metoda dobivanja alkana omogućuje vam da promatrate cijepanje ugljikovog lanca reagensa i smanjenje broja ugljikovih atoma u njemu.
Wurtz reakcija
Tvari koje su derivati parafina, u kojima su atomi vodika zamijenjeni česticama klora, broma ili joda, mogu komunicirati s fino dispergiranim metalnim natrijem. Opća jednadžba reakcije bit će:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Ovaj proces je 1870. godine otkrio francuski kemičar F. Würz. Kasnije je P. P. Sharygin razjasnio njegov mehanizam koji dovodi do proizvodnje alkana. Pokazalo se da se atom halogena prvo zamjenjuje metalom. Tada nastala natrijeva organska tvar stupa u interakciju s drugom molekulom haloalkana. Ova reakcija je našla primjenu u tehnologiji sinteze viših parafina.
Svojstva zasićenih ugljikovodika
Određuje se fizička karakteristika svake klase organskih spojevasvojstva koja se prirodno mijenjaju i ovise o građi molekula tvari. Dakle, prva četiri homologa alkana, čije smo reakcije ranije razmatrali, plinovi. Parafini koji u svom sastavu sadrže od 5 do 14 atoma ugljika postoje u tekućoj fazi, dok su preostali alkani čvrsti spojevi. Plinovite i krute tvari su bez mirisa, tekući parafini mirišu na kerozin ili benzin. Najvažnija kemijska svojstva tvari uključuju, na primjer, tvrdu oksidaciju - izgaranje, uslijed čega se oslobađa velika količina topline:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Podsjetimo da je metan glavna komponenta glavnog goriva - prirodnog plina.
Reakcije zamjene
Halogenacija koja se odvija mehanizmom slobodnih radikala je još jedna značajka alkana. Odnosi se na supstitucijske reakcije i dovodi do stvaranja spojeva - halogenih derivata parafina:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (kloropentan).
Nitracija je interakcija alkana s razrijeđenom nitratnom kiselinom u prisutnosti katalizatora i pod pritiskom, koju je 1889. otkrio N. M. Konovalov. Parafinski nitro spojevi imaju široku primjenu kao sirovine za proizvodnju raketnog goriva, eksploziva, kao i za ekstrakciju karboksilnih kiselina i amina.
Oksidacija viših članova homolognog niza alkana u prisutnosti katalizatora dovodi do proizvodnje alkohola i karboksilakiseline koje se koriste za sintetizaciju plastifikatora koji se koriste u proizvodnji plastike i deterdženata.
U našem članku ispitali smo svojstva zasićenih ugljikovodika i proučavali kako ih dobiti.
