Aromatske aminokiseline su organski spojevi koji sadrže karboksilnu skupinu, benzenski prsten, amino skupinu. Prisutnost nekoliko funkcionalnih skupina objašnjava dvojna svojstva ovih organskih tvari.
Biti u prirodi
Aromatične aminokiseline dio su tkiva i stanica živih organizama. Unatoč raznolikosti predstavnika ove klase, samo 20 aminokiselina su monomeri za izgradnju proteina i peptida. Benzojeva kiselina, kakva se nalazi u brusnicama, ima izvrsna antioksidativna svojstva.
Mnogi mikroorganizmi i biljke mogu samostalno sintetizirati neke od aromatskih aminokiselina potrebnih za potpuno funkcioniranje.
Aktivno sudjeluju u metabolizmu ugljikohidrata i proteina, dio su nukleinskih kiselina,vitamini, hormoni, pigmenti, alkaloidi, antibiotici, toksini. Neki posreduju u prijenosu živčanih impulsa.
Klasifikacija
Postoji podjela predstavnika ove klase organskih spojeva koji sadrže kisik prema strukturnim značajkama.
Uzimajući u obzir položaj amino i karboksilnih funkcionalnih skupina, one su izolirane
α-, β-, γ-, δ-, ε- kiseline.
Prema broju grupa razlikuju se bazične, neutralne, kisele tvari.
Ovisno o strukturi ugljikovodičnih radikala izdvajaju se aromatske aminokiseline, alifatske, heterocikličke tvari koje sadrže sumpor.
Važne informacije
Za imenovanje ovih organskih spojeva koristi se sustavna nomenklatura. Aromatske aminokiseline su derivati benzena, u čijem se bočnom lancu pojavljuje jedna ili više karboksilnih (kiselinskih) skupina. Najjednostavniji predstavnik ove klase je benzojeva kiselina. Uvođenje hidroksilne skupine u bočni lanac dovodi do stvaranja salicilne kiseline.
Derivati aromatskih aminokiselina - esteri i amidi - koriste se u kemijskoj industriji.
Povijesna bilješka o benzovoj kiselini
Benzojeva kiselina poznata je čovječanstvu od davnina. U šesnaestom stoljeću izolirana je sublimacijom od smole. U 19. stoljeću njemački kemičari proučavali su kemijska svojstva ovog spoja, uspoređujući ga s hipurskimkiselina. Zbog svog antifungalnog i antimikrobnog djelovanja, benzojeva kiselina se koristi kao konzervans hrane u procesu proizvodnje hrane. Na etiketi proizvoda je naznačen kao aditiv E 210.
Fizička i kemijska svojstva
Izgledom, benzojeva kiselina je slična duguljastim tankim bijelim iglicama specifičnog sjaja. Vrlo je topiv u raznim medijima: alkoholi, masti, voda. Talište ove aromatične aminokiseline je 122 stupnja Celzijusa. Prelazi iz krutog u plin.
U velikim količinama, benzojeva kiselina nastaje oksidacijom toluena (metilbenzena).
To je prirodni spoj, jer se nalazi u nekim bobicama: brusnicama, borovnicama, brusnicama. Osim toga, benzojeva kiselina se stvara u takvim fermentiranim mliječnim proizvodima kao što su jogurt, podsireno mlijeko. Spoj je netoksičan, nije opasan za ljude ako se konzumira u malim količinama.
Kemijska svojstva
Kvalitativna reakcija za aromatske aminokiseline - elektrofilna supstitucija u aromatskom prstenu (nitriranje s koncentriranom dušičnom kiselinom). Ksantoproteinska reakcija se koristi za otkrivanje sljedećih aromatskih kiselina: tirozin, fenilalanin, triptofan, histidin. Proces je popraćen stvaranjem svijetložutog proizvoda.
Druga kvalitativna reakcija za aromatske aminokiseline je ninhidrin, koji se koristi tijekomkvantitativno i kvalitativno određivanje ne samo aminokiselina, već i amina. Kada se ninhidrin zagrije u alkalnoj otopini sa spojevima u kojima su prisutne primarne amino skupine, dobiva se plavoljubičasti proizvod.
Ova se kemijska reakcija također koristi za identifikaciju sekundarnih amino skupina u aromatskim kiselinama: hidroksiprolin i prolin. O njihovoj prisutnosti može se suditi stvaranjem stabilnog svijetložutog proizvoda. Prilikom provođenja moderne kemijske analize aromatskih aminokiselina koristi se reakcija ninhidrina.
Metoda papirne kromatografije omogućuje detekciju svake aminokiseline u uzetoj smjesi u količini od dva do pet mikrograma.
Prijava
Konzervans za hranu E 210 (benzojeva kiselina) koristi se u konditorskoj, pivarskoj i pekarskoj industriji. Evo popisa proizvoda čija je proizvodnja neraskidivo povezana s upotrebom benzojeve kiseline: sladoled, povrće u konzervi, pivo, likeri, zamjene za šećer, ukiseljena i slana riba, žvakaće gume, maslac, margarin.
Ne bez ove aromatične kiseline i proizvodnje neke kozmetike. Često se dodaje lijekovima, na primjer, antiseptičkim mastima. Farmaceuti se okreću benzovoj kiselini zbog svojih konzervansnih svojstava.
Ovaj organski spoj dobro se nosi s raznim gljivicama, mikrobima i jednostavnim parazitima. Zato je benzojeva kiselinadodaje se u dječje sirupe protiv kašlja. Ima ekspektoransni učinak, omekšava sputum, uklanja ga iz bronha. Visoko učinkovite medicinske otopine namijenjene kupkama za stopala, koje sadrže benzojevu kiselinu.
Organski spoj pomaže u uklanjanju prekomjernog znojenja stopala. Benzojeva kiselina se smatra učinkovitim lijekom za borbu protiv gljivičnih lezija kože. U kemijskoj industriji, benzojeva kiselina se koristi kao glavni reagens u proizvodnji mnogih organskih spojeva.
Kada uđe u ljudsko tijelo, benzojeva kiselina ulazi u kemijsku interakciju s proteinskim molekulama.
Pretvara se u hipuričnu kiselinu, a zatim se izlučuje urinom iz tijela.
