Izoftalna kiselina: opis, svojstva, priprema i primjena

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zadnja promjena: 2024-01-02 17:48

Izoftalna kiselina se široko koristi u proizvodnji boja i lakova. Materijali za oblaganje svojim sadržajem imaju visoke tehničke karakteristike. Glavni način dobivanja ove tvari u kemijskoj industriji je oksidacija m-ksilena u prisutnosti katalizatora.

Opis

Izoftalna kiselina je organski spoj koji pripada klasi karboksilnih kiselina. U svom sastavu ima 2 karboksilne skupine -COOH, odnosno radi se o dikarboksilnoj kiselini. Drugi naziv za ovu tvar je 1,3-benzendikarboksilna kiselina. Njegove soli i esteri nazivaju se izoftalati.

Izgledom je tvrdi, vatrostalni bijeli prah.

Empirijska formula za izoftalnu kiselinu: C₈H₆O_{4. Strukturna formula ovog spoja prikazana je na donjoj slici.}

Svojstva

Glavna svojstva ove tvari su sljedeća:

• molekularna težina – 166, 14;
• točka taljenja - 345-348 °C;
• velikogustoća – 0,8 g/ml;
• plamište aerosola - 700 °S;
• topljivost: dobra u vodi i vodenim alkalnim otopinama, loša u hladnom CH₃COOH, metanolu, propanolu i nižim alkoholima.

Izoftalna kiselina iritira ljudsku kožu pri kontaktu, pa se moraju poštivati sigurnosne mjere pri radu s njom.

Interakcija s drugim spojevima:

• tvori soli kada reagira s lužinama;
• zagrijavanjem s alkoholima dobivaju se esteri;
• u reakciji s tionil kloridom, dikloridom ugljične kiseline i acetil kloridom kada se zagrije na 130 oC izoftalna kiselina pretvara se u izoftaloil klorid;
• u octenoj kiselini na sobnoj temperaturi reducira se vodikom do C₆H₁₀(COOH)_{2 (cis-heksahidroizoftalna kiselina);}
• nitrirano dušičnom kiselinom na 30 °C (dobive se 4 i 5-nitro derivati) i sulfonirano dimećom sumpornom kiselinom na 200 °C.

Proizvodnja izoftalne kiseline

Sinteza ovog spoja u kemijskoj industriji provodi se na nekoliko načina:

• U oksidativnoj reakciji metaksilena sa zrakom koji uključuje octenu kiselinu. Proces se odvija na temperaturi od 100-150 °C i pri tlaku od 14-27 atmosfera. Kob altne soli i acetaldehid koriste se kao katalizatori.
• Prilikom oksidacije meta-ksilena ili m-toluinske kiseline, zagrijane na 200 °C, pri tlaku od 40 atm. i u prisutnosti koncentrirane dušične kiseline.
• U oksidativnoj reakciji C₁₂H_{18 (1,3-diizopropilbenzen) sa zrakom. Temperatura reakcije 120-220°S, katalizatori - soli kob alta i mangana.}
• U procesu odvajanja karboksilne skupine trimelitične kiseline u vodenoj otopini natrijevog hidroksila. Reakcijska temperatura je 250 °S.

Rezultirajući proizvod se pročišćava kristalizacijom iz octene kiseline ili iz vodene otopine etanola (u laboratorijskim uvjetima). Budući da se proizvodnja C₈H₆O_{4 odvija u korozivnim okruženjima, industrijska oprema je izrađena od kemijski otporan materijal - titan.}

Prijava

Izoftalna kiselina se uglavnom koristi za proizvodnju premaza za boje (poliuretan, prah, alkid), kao i poliesterske smole. Ostale primjene su proizvodnja materijala kao što su:

• termoplastični polimeri;
• gelcoats - gel-ukrasni i zaštitni premazi;
• poliesterske smole na bazi vode;
• poliesteri za GRP;
• melaminske emajle za kuhanje;
• proizvodnja plastičnih boca i gume (kao komonomera).

Boje s izoftalnom kiselinom imaju visoke performanse:

• dobra otpornost na vremenske uvjete;
• tvrdoća;
• otpornost na visoke temperature, visoka granica toplinske deformacije;
• korozivno i kemijskotrajnost;
• otporan na mrlje.

Emajli se koriste u sljedećim industrijama:

• automobilska industrija;
• ispis;
• građevinski materijali;
• proizvodnja namještaja;
• proizvodnja vrtne opreme;
• proizvodnja automata i drugih.