Dikarboksilne kiseline su tvari s dvije funkcionalne jednovalentne karboksilne skupine - COOH, čija je funkcija odrediti osnovna svojstva ovih tvari.
Njihova opća formula je HOOC-R-COOH. I ovdje, "R" se odnosi na bilo koji organski 2-valentni radikal, koji su atomi povezani s funkcionalnom skupinom molekule. Međutim, možete saznati više o tome.
Fizička svojstva
Dikarboksilni spojevi su krute tvari. Mogu se razlikovati sljedeća fizička svojstva:
- Izvrsno topiv u vodi. U isto vrijeme nastaju vodikove međumolekularne veze.
- Granica topljivosti u H2O je u granici C6-C7. I to je razumljivo, jer je sadržaj karboksilne polarne skupine u molekulama značajan.
- Slabo topiv u otapalimaorganskog porijekla.
- Otopljeni na mnogo višim temperaturama od alkohola i klorida. To je zbog velike čvrstoće njihovih vodikovih veza.
- Ako se karboksilni spojevi podvrgnu toplini, počet će se razlagati oslobađanjem raznih tvari.
Kemijska svojstva
Potpuno su isti za karboksilne kiseline kao i za monokarboksilne kiseline. Zašto? Budući da imaju i karboksilnu skupinu. On se pak sastoji od dva elementa:
- karbonil. >C=0. Grupa \u003d C \u003d O organski spojevi (oni koji uključuju ugljik).
- Hidroksil. -JE LI ON. OH skupina spojeva organskog i anorganskog tipa. Veza između atoma kisika i vodika je kovalentna.
Karbonil i hidroksil imaju međusobni utjecaj. Što točno određuje kisela svojstva spojeva koji se razmatraju? Činjenica da polarizacija O-H veze uzrokuje pomak u gustoći elektrona na karbonil kisik.
Vrijedi napomenuti da se u vodenim otopinama tvari karboksilne skupine disociraju (razgrađuju) na ione. To izgleda ovako: R-COOH=R-COO- + H+. Usput, visoke točke vrelišta kiselina i njihova sposobnost otapanja u vodi su posljedica stvaranja vodikovih međumolekularnih veza.
Razdruživanje
Ovo je jedno od svojstava dikarboksilnih kiselina, koje se očituje u razgradnji tvari na ione nakon otapanja. Pojavljuje se u dvije faze:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Za prvu fazudikarboksilne kiseline su jače od monokarboksilnih kiselina. Razlog 1 je statistički faktor. U molekuli postoje 2 karboksilne skupine. Razlog broj 2 - njihov međusobni utjecaj. Što se događa u većini slučajeva, budući da su grupe ili povezane lancem višestrukih veza, ili nisu daleko.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ali u drugoj fazi, kiseline ove skupine postaju slabije od monokarboksilnih. Osim možda etandioske (oksalne). Vodikov kation je teže odvojiti. To zahtijeva više energije. H+ teže je odvojiti od aniona s -2 naboja nego od -1.
Disociacija dikarboksilnih kiselina događa se samo u vodenim otopinama, iako je u drugim slučajevima ovaj kemijski proces moguć i tijekom taljenja.
Druge reakcije
Spojevi koji se razmatraju mogu tvoriti soli. I ne obične, poput monokarboksilne, već kisele. Karakterizira ih prisutnost u sastavu dvije vrste kationa - metala (u nekim reakcijama, umjesto njih, amonijevi ioni) i vodika. Također imaju višestruko nabijeni anion kiselinskog ostatka - negativno nabijeni atom.
Naziv ovih soli dobio je zbog činjenice da tijekom hidrolize daju kiselu reakciju medija. Treba napomenuti da se ovi spojevi disociraju u ostatak s česticom vodika i metalnim ionima.
Također, kemijska svojstva dikarboksilnih kiselina određuju njihovu sposobnost stvaranja kiselih halogenida. U tim spojevima, hidroksilna skupina je zamijenjena halogenom, snažnim oksidacijskim sredstvom.
Značajke
Nemoguće je ne rezervirati da stvaranje kelata također pripada svojstvima dikarboksilnih kiselina. To su složeni spojevi koji se sastoje od cikličkih skupina s agensom za stvaranje kompleksa (centralni ion).
Kelati se koriste za odvajanje, analitičko određivanje i koncentriranje širokog spektra elemenata. A u poljoprivredi i medicini koriste se za unos mikronutrijenata kao što su mangan, željezo, bakar itd. u hranu.
Još neke dikarboksilne kiseline tvore cikličke anhidride - spojeve R1CO-O-COR2, koji su acilirajući agensi sa sposobnošću reagiraju s nukleofilima, kemikalijama bogatim elektronima.
I posljednja karakteristika dikarboksilnih kiselina je njihovo stvaranje polimera (tvari visoke molekularne težine). Javlja se kao rezultat reakcije s drugim polifunkcionalnim spojevima.
Načini dobivanja
Ima ih mnogo, a svaki od njih je usmjeren na sintezu određene vrste dikarboksilne kiseline. Ali postoje neki uobičajeni načini:
- Oksidacija ketona - organski spojevi s karbonilnom skupinom=CO.
- Hidroliza nitrila. Odnosno, razlaganje organskih spojeva formule R-C≡N s vodom. Nitrili su općenito čvrste ili tekuće tvari izvrsne topljivosti.
- Karbonilacija diola - tvari s dvije hidroksilne skupine. Reakcija uključuje uvođenje C=O karbonilnih skupinareakcijom s ugljičnim monoksidom, vrlo otrovnim plinom koji je lakši od zraka i nema miris ni okus.
- Oksidacija diola.
Bilo koja od ovih metoda dovest će do proizvodnje dikarboksilnih kiselina. U prirodi ih ima puno. Svi znaju imena većine njih, pa vrijedi ukratko i o njima.
Vrste kiselina
Prva stvar koju treba napomenuti je da svi imaju dva imena:
- Sustavno. Dato je imenom alkana (aciklički ugljikovodik) s dodatkom sufiksa "-dioic".
- trivijalno. Navedeno po nazivu prirodnog proizvoda iz kojeg se dobiva kiselina.
A sada izravno o vezama. Dakle, evo nekih od najpoznatijih kiselina:
- oksalna/etandij. NOOS-COON. Sadrži u karamboli, rabarbari, kiselici. Također postoji u obliku kalcijevih i kalijevih oksalata (soli i estera).
- Malon/propandij. NOOS-CH2-COOH. Nalazi se u soku šećerne repe.
- jantar/butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Izgleda kao bezbojni kristali, savršeno topljivi u alkoholu i vodi. Nalazi se u jantaru i u većini biljaka. Soli i esteri ove vrste dikarboksilne kiseline nazivaju se sukcinati.
- glutarski/pentandioski. HOOC-(CH2)3-COOH. Dobiva se oksidacijom cikličkog ketona dušičnom kiselinom i sudjelovanjem vanidijevog oksida.
- adipski/heksandijski. NOOS(CH2)4COOH. primitikroz oksidaciju cikloheksana u dva koraka.
Osim gore navedenog, tu je i heptandioična kiselina, nonanedioična, dekandijevska, undekandioična, dodekandioična, tridekandioična, heksadekandioična, heneikosandijska kiselina i mnoge druge.
Aromatične dikarboksilne kiseline
O njima također treba reći nekoliko riječi. Ftalne kiseline su najvažniji predstavnik ove skupine. Nisu industrijski značajan proizvod, ali su interesantni. Budući da nastaju kao rezultat proizvodnje ftalnog anhidrida - tvari s kojom se sintetiziraju boje, smole i neke komponente lijekova.
Postoji i teraflična kiselina. On, u interakciji s alkoholima, daje estere - derivate okso kiselina. Aktivno se koristi u industriji. Uz pomoć teraflične kiseline dobivaju se zasićeni poliesteri. A koriste se u proizvodnji posuda za hranu, filmova za video, foto, audio zapisa, boca za piće, itd.
Treba napomenuti pažnju i izoftalnu aromatsku kiselinu. Koristi se kao komonomer - tvar male molekularne mase koja tvori polimer kao rezultat reakcije polimerizacije. Ovo svojstvo koristi se u proizvodnji gume i plastike. Također se koristi za izradu izolacijskih materijala.
Prijava
Posljednja riječ o ovome. Ako govorimo o uporabi dvobazičnih karboksilnih kiselina, onda je vrijedno napomenuti da:
- Oni su sirovine, koristekoji proizvode kiselinske halogenide, ketone, vinil etere i druge važne organske spojeve.
- Određene kiseline sudjeluju u proizvodnji estera, koji se dalje koriste u parfumeriji, tekstilnoj industriji, kožarstvu.
- Neki od njih se nalaze u konzervansima i otapalima.
- Proizvodnja kaprona, sintetičkog poliamidnog vlakna, nezamjenjiva je bez njih.
- Neke kiseline se također koriste u proizvodnji termoplasta zvanog polietilen tereftalat.
Međutim, ovo su samo neka područja. Postoje mnoga druga područja u kojima se koriste specifične vrste dvobazičnih kiselina. Oksalna se, na primjer, koristi kao mordant u industriji. Ili kao taložnik za metalne premaze. Suberic je uključen u sintezu lijekova. Azelaic se koristi za izradu poliestera koji se koriste u proizvodnji električnih kabela, crijeva i cjevovoda otpornih na ulje. Dakle, ako razmislite o tome, postoji vrlo malo područja u kojima dvobazne kiseline ne bi našle svoju primjenu.
