Berthelotova reakcija. Nazivne reakcije u organskoj kemiji

Sadržaj:

Berthelotova reakcija. Nazivne reakcije u organskoj kemiji
Berthelotova reakcija. Nazivne reakcije u organskoj kemiji
Anonim

Organska kemija je veliko polje za istraživanje i eksperimentiranje. Broj reakcija i načina dobivanja iste tvari ponekad može zadiviti maštu. Nije iznenađujuće da među tim kaosom najvažnije obilježavaju imena znanstvenika koji su otkrili. Stoga u kemiji postoji mnogo takozvanih nominalnih reakcija - nazvanih po svojim istraživačima. O njima će se raspravljati.

Povijest organske sinteze

Ranije, jako davno, vjerovalo se da se sva kemija dijeli na dva dijela - "živu" i "neživu". Sada se ova klasifikacija otprilike poklapa s podjelom na organske i anorganske, no tada se također vjerovalo da se spojevi "žive" kemije ne mogu dobiti u laboratoriju, već se mogu samo izolirati iz prirodnih materijala u kojima se nalaze. Riječ je o tajanstvenoj živoj sili, koja na poseban način regulira sve procese u "živoj" kemiji.

Ova uvjerenja opovrgnuo je Friedrich Wöhler 1824. godine, dobivši ureu "žive" kemije iz "neživog" amonijaka i ugljičnog dioksida. Reakcija je izvedena na visokoj temperaturitemperature i tlaka, ali bez sudjelovanja ikakvih "živih sila". Kasnije je Wehlerov učenik Adolf Kolbe sintetizirao trikloroctenu kiselinu. Bio je to dug lanac reakcija, ali na samom početku bio je samo ugljen. A od trikloroctene kiseline dobio je octenu kiselinu.

Berthelot reakcije

Marcelin Berthelot
Marcelin Berthelot

Prijašnji dokazi bili su jaki, ali ih je još uvijek bilo vrlo malo. I tu je na scenu stupio francuski kemičar Marcelin Berthelot. Sintetizirao je metan - osnovu svih organskih tvari - koristeći sumporovodik i ugljični disulfid. Propuštanjem ovih plinova preko bakrenog katalizatora, dobiven je željeni spoj. Sljedeći Berthelotov pokus je reakcija dobivanja mravlje kiseline iz natrijeve lužine i ugljičnog monoksida. Zatim su sintetizirali acetilen - Berthelot je koristio elektrolizu vodika na ugljičnim elektrodama, Wehler hidrolizirani karbid.

Osim ova dva ugljikovodika (metan i acetilen), Berthelot je dobio mnogo složenijih - benzen, etilen i njihove derivate. Iz etilena i vode dobiven je etilni alkohol u prisutnosti sumporne kiseline - ova Berthelotova reakcija poslužila je kao još jedno opovrgavanje "životne sile" koja je trebala sudjelovati u stvaranju istog etilnog alkohola tijekom fermentacije, prethodnog načina dobivanja

Isti Berthelot je uspio dobiti prirodne masti iz glicerola i masnih kiselina. Sve te reakcije zajedno ipak su konačno opovrgnule ideju o "beživotnoj sili", te je tako postavljen početak kemije organske sinteze - proučavanja metoda za dobivanje raznih organskihveze.

Laboratorijske reakcije

Najpopularnija reakcija, jedna od rijetkih poznatih nikome osim kemičarima, je Tollensov test ili reakcija srebrnog zrcala. Sastoji se od oksidacije aldehida, mravlje kiseline (i niza drugih manje popularnih spojeva) i istodobne redukcije srebra, koje se taloži na glatku površinu u obliku neprekidnog sjajnog sloja - tog istog zrcala.

reakcija srebrnog zrcala
reakcija srebrnog zrcala

Još jedna dobro poznata nominalna reakcija u organskoj kemiji je reakcija Kucherova - hidratacija alkina uz pomoć živinih soli u kiselom mediju. Kao rezultat, prvo nastaje enol - nezasićeni alkohol, koji se zatim preuređuje u karbonilni spoj (aldehid ili keton).

Diels-Alderova reakcija također je zanimljiva. Prilično je teško objasniti riječima i vrlo jednostavno - slikom.

Reakcija Diels Alder
Reakcija Diels Alder

Prvo, u reakciju ulazi konjugirani dien (takav dien ima dvostruke veze kroz jednu), a drugo, dienofil, koji ima dvostruku vezu, i to ne jednostavnu, već sa smanjenom gustoćom elektrona - dakle, dienofil pored višestruke veze je skupina koja povlači elektrone (karbonil, karboksil ili neka druga), koja tu gustoću navlači na sebe. Zatim je dien vezan na dienofilnu višestruku vezu, tvoreći šesteročlani prsten.

Industrijska sinteza

Jedna od značajnih reakcija, posebno za rusku znanost, je sinteza butadiena - osnove za proizvodnju sintetičke gume. Zove se Lebedeva reakcija. Etilni alkohol se propušta preko složenog katalizatora - aluminijev oksid, cink oksid i temperatura od 400-500 oS. Proces se odvija u jednoj fazi i to je korisno; upravo zahvaljujući njemu SSSR je 1926. godine dobio sirovine potrebne za proizvodnju jednog od najvažnijih industrijskih polimera - sintetičke gume, odnosno gume.

Reakcija Lebedeva po fazama
Reakcija Lebedeva po fazama

Fischer-Tropsch proces je također od velike važnosti. Sastoji se od dobivanja različitih tekućih ugljikovodika iz sintetskog plina (mješavina ugljikovog monoksida i vodika) sa željeznim ili kob altnim katalizatorima. Od proizvoda sinteze dalje je moguće napraviti gorivo - benzin ili dizel (glavni smjer korištenja procesa). Također, sastav proizvoda sinteze može se mijenjati odabirom određenih katalizatora: proces se može usmjeriti na proizvodnju metana, ugljikovodika razgranatog lanca, viših parafina, metanola i dr.

Različita čitanja

Često se u znanstvenoj literaturi na različitim jezicima naziv iste reakcije može razlikovati. Na primjer, reakcija blage oksidacije alkena u dihidrične alkohole - glikole - u cjelokupnoj literaturi na ruskom jeziku pod nazivom Wagnerova reakcija, ostaje bezimena u ostatku svijeta.

Također postoji reakcija u kojoj srebrne soli karboksilnih kiselina reagiraju s halogenima i nastaju halogenirani ugljikovodici. Tijekom reakcije karboksilna skupina odlazi, pa halogenirani ugljikovodični lanac sadrži jedan atom ugljika manje. Obično to nazivamo reakcijom. Borodin - Hundisker, međutim, u njemačkoj i engleskoj znanstvenoj literaturi obično je poznat kao Hundiskerova reakcija.

Gdje se, zapravo, reakcija zove Berthelot?

U organskoj kemiji na ruskom jeziku ne postoji nominalna reakcija koja u potpunosti pripada Berthelotu. Proizvodnja benzena trimerizacijom acetilena na 600 oS je reakcija Zelinskyja ili Berthelot-Zelinskog. Reakciju Berthelot-Zelinsky ne treba miješati s reakcijom Zelinsky-Kazansky: u oba slučaja, benzen se dobiva, samo u prvom - iz acetilena, au drugom - iz cikloheksana. Međutim, postoji takozvana Berthelotova metoda, koja služi za otkrivanje amonijaka. Berthelotov reagens uključen u ovu reakciju - otopina fenola s natrijevim hipokloritom u alkalnom mediju - reagira s amonijakom da nastane plavi indofenol.

mehanizam Berthelotove metode
mehanizam Berthelotove metode

Metoda se široko koristi u analitičkoj kemiji (posebno za otkrivanje fenola u urinu ili za detekciju same uree, koja se razlaže u amonijak i ugljični dioksid).

Preporučeni: