Estri: kemijska svojstva i primjena

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zadnja promjena: 2023-12-17 05:28

Esteri se obično nazivaju spojevi dobiveni reakcijom esterifikacije iz karboksilnih kiselina. U ovom slučaju, OH- je zamijenjen iz karboksilne skupine alkoksi radikalom. Kao rezultat, nastaju esteri, čija se formula općenito piše kao R-COO-R'.

struktura grupe Ester

Polaritet kemijskih veza u molekulama estera sličan je polaritetu veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsutnost mobilnog vodikovog atoma, umjesto kojeg se stavlja ugljikovodični ostatak. Međutim, elektrofilni centar nalazi se na atomu ugljika esterske skupine. Ali atom ugljika alkilne skupine koji je povezan s njim također je pozitivno polariziran.

Elektrofilnost, a time i kemijska svojstva estera, određena su strukturom ostatka ugljikovodika koji je zauzeo mjesto H atoma u karboksilnoj skupini. Ako ugljikovodični radikal tvori konjugirani sustav s atomom kisika, tada se reaktivnost značajno povećava. To se događa, na primjer, u akrilnim i vinilnim esterima.

Fizička svojstva

Većina esterasu tekućine ili kristalne tvari ugodne arome. Njihova je točka vrelišta obično niža od vrelišta sličnih molekularnih karboksilnih kiselina. To potvrđuje smanjenje međumolekularnih interakcija, a to se, pak, objašnjava izostankom vodikovih veza između susjednih molekula.

Međutim, baš kao i kemijska svojstva estera, fizička svojstva ovise o strukturnim značajkama molekule. Točnije, o vrsti alkohola i karboksilne kiseline od koje nastaje. Na osnovu toga, esteri se dijele u tri glavne skupine:

1. Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tekućine s karakterističnim ugodnim cvjetno-voćnim mirisima.
2. Voskovi. Oni su derivati viših (broj ugljikovih atoma od 15 do 30) kiselina i alkohola koji imaju po jednu funkcionalnu skupinu. To su plastične tvari koje lako omekšaju u rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C₁₅H₃₁COOS₃₁H₆₃, i kineski - ceril ester cerotinske kiseline C₂₅H₅₁COOS₂₆H₅₃. Oni su netopivi u vodi, ali topljivi u kloroformu i benzenu.
3. Masti. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti su u pravilu čvrste u normalnim uvjetima, ali se lako tope kada temperatura poraste (maslac, mast itd.). Biljne masti karakteriziraju tekuće stanje (laneno sjeme,maslinovo ulje, sojino ulje). Temeljna razlika u strukturi ovih dviju skupina, koja utječe na razlike u fizikalnim i kemijskim svojstvima estera, je prisutnost ili odsutnost višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.

Kemijska svojstva

Eteri reagiraju s nukleofilima, što rezultira supstitucijom alkoksi skupine i acilacijom (ili alkilacijom) nukleofilnog agensa. Ako postoji α-vodikov atom u strukturnoj formuli estera, tada je moguća kondenzacija estera.

1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:

R-COO-R' + H₂O R-COO-H + R'-OH

Osnovna hidroliza je nepovratna i obično se naziva saponifikacija, dok se natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju sapuni:

R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ

2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilni agens:

R-SOO-R' + NH₃ ―> R-SO-NH₂ + R'-OH

3. Interesterifikacija. Ovo kemijsko svojstvo estera može se pripisati i metodama njihove pripreme. Pod djelovanjem alkohola u prisutnosti H⁺ ili OH^- moguće je zamijeniti ugljikovodični radikal u kombinaciji s kisikom:

R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH

4. Redukcija s vodikom dovodi do stvaranja molekula dvarazličiti alkoholi:

R-SO-OR' + LiAlH₄ ―> R-SΗ₂-OΗ + R'OH

5. Izgaranje je još jedna reakcija tipična za estere:

2CΗ₃–COO–CΗ₃ + 7O₂ =6CO 2 _{+ 6H}2_O

6. Hidrogenacija. Ako u ugljikovodičnom lancu molekule etera postoji više veza, tada se na njih mogu vezati molekule vodika, što se događa u prisutnosti platine ili drugih katalizatora. Tako se, na primjer, čvrste hidrogenirane masti (margarin) mogu dobiti iz ulja.

Primjena estera

Estri i njihovi derivati koriste se u raznim industrijama. Mnogi od njih dobro otapaju razne organske spojeve, koriste se u parfumeriji i prehrambenoj industriji, za dobivanje polimera i poliesterskih vlakana.

Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, celulozni acetat i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog svoje ugodne arome koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.

Butil acetat. Također se koristi kao otapalo, ali već poliesterske smole.

Vinil acetat (CH₃-COO-CH=CH₂). Koristi se kao polimerna baza za pripremu ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.

Malonski eter. Zbog svojih posebnih kemijskih svojstava, ovaj ester se široko koristi u kemijskoj sintezi za dobivanje karboksilnih kiselina, heterocikličkih spojeva, aminokarboksilnihkiseline.

Ftalati. Esteri ftalne kiseline koriste se kao plastifikacijski aditivi za polimere i sintetičke gume, a dioktil ftalat se također koristi kao repelent.

Metil akrilat i metil metakrilat. Lako se polimerizira za formiranje organskih staklenih ploča otpornih na različite utjecaje.