Anilin je organski spoj koji sadrži aromatsku jezgru i amino skupinu vezanu za nju. Također se ponekad naziva fenilamin ili aminobenzen. To je uljasta tekućina, bezbojna, ali karakterističnog mirisa. Jako otrovno.
Primi
Anilin je vrlo koristan međuprodukt, pa se proizvodi u relativno velikim razmjerima. Industrijska sinteza počinje s benzenom. Nitrira se pri 60°C mješavinom koncentrirane sumporne i dušične kiseline. Zatim se dobiveni nitrobenzen reducira vodikom na temperaturi od oko 250 °C pomoću katalizatora. Može se primijeniti i visoki krvni tlak.
U laboratoriju, redukcija se može obaviti s vodikom u trenutku njegovog oslobađanja. Da bi se to postiglo, u reakcijskoj smjesi metalni cink ili željezo reagiraju s kiselinom. Nastali atomski vodik reagira s nitrobenzenom.
Moguće je dobiti anilin u jednoj fazi ako benzen reagira sa smjesom natrijevog azida i aluminij klorida. Reakcija traje12 sati. Prinos ove reakcije je 63%.
Fizička svojstva
Kao što je gore navedeno, anilin je bezbojna uljasta tekućina. Na temperaturi od -5,9 °C smrzava se. Vri na 184,4 °C. Gotovo gusto kao voda (1,02 g/cm3). Anilin je topiv u vodi, ali prilično slabo. Ali on se može miješati u bilo kojem omjeru s raznim organskim otapalima: benzenom, toluenom, acetonom, dietil eterom, etanolom i mnogim drugima.
Kemijska svojstva
Kemijska svojstva anilina prilično su raznolika. Na primjer, pokazuje i kisela i bazična svojstva. Potonji su zbog činjenice da amino skupina može na sebe vezati vodikov ion (proton). Otuda i naziv ovog procesa - protonacija. Zbog toga, anilin može komunicirati s kiselinama, stvarajući soli:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3+Cl-
Kisela svojstva objašnjavaju se činjenicom da se atomi vodika u amino skupini lako odcjepljuju i zamjenjuju drugim atomima. Dakle, anilin može komunicirati s alkalnim metalima. Reakcija s kalijem se odvija bez katalizatora, s natrijem je neophodna prisutnost katalizatora: bakra, nikla, kob alta ili soli ovih metala. Ova reakcija može ići i s kalcijem, ali u ovom slučaju potrebno je zagrijavanje na 200 °C.
Zamijenjeno vodikom i radikalima. To se događa kada anilin reagira s alkoholima. Reakcija se provodi u kiselom mediju, prema potrebiprotoniranje amino skupine. Temperatura reakcijske smjese mora se održavati na oko 220 °C. Ponekad se primjenjuje visoki tlak. Konačni proizvod sadrži mono-, di- i trisupstituirane derivate anilina. Stoga je za dobivanje čiste tvari potrebno koristiti pročišćavanje, kao što je destilacija.
Alkilacija se također može provesti korištenjem alkil halogenida. Ovdje se također može nabaviti više proizvoda.
Anilin također može reagirati na aromatičnu jezgru. Obično su to reakcije elektrofilne supstitucije (nitracija, sulfonacija, alkilacija, acilacija). Amino skupina aktivira benzensku jezgru, pa nove skupine dolaze u para položaj. Halogenacija je vrlo jednostavna. U ovom slučaju, svi atomi vodika u jezgri su zamijenjeni.
Kao što se može vidjeti iz jednadžbi reakcije, kemijska svojstva anilina su prilično raznolika. Ovdje nisu svi navedeni.
Prijava
Zbog svojih fizikalnih i kemijskih svojstava, čisti se anilin koristi samo u laboratorijima kao reagens ili organsko otapalo. U industriji se sav anilin troši na sintezu složenijih i korisnijih spojeva. Na primjer, anilin fosfat se koristi kao inhibitor (usporivač) korozije ugljičnog čelika.
Veliki udio anilina ide u proizvodnju poliizocijanata iz kojih se, pak, dobivaju poliuretani. To je organski polimer koji se koristi u mnogim industrijama za izradu fleksibilnih kalupa,zaštitni premazi, lakovi, brtvila.
7% anilin se koristi kao aditiv za polimere. To može biti ili čisti anilin ili spojevi dobiveni iz njega. Imaju ulogu inicijatora, stabilizatora, plastifikatora, sredstava za puhanje, vulkanizera ili akceleratora polimerizacije. Ta se raznolikost postiže zahvaljujući specifičnim kemijskim svojstvima anilina.
U proizvodnji boja često se koriste organske tvari koje sadrže dušik. Anilin nije iznimka. Iz njega se izravno sintetizira više od 150 različitih boja, a još više iz njegovih derivata. Najvažniji od njih su anilinska crna, duboki crni pigment, nigrozini, indulini i azo-boje.
Otrovnost
Anilin je otrovna tvar. Jednom u krvi, stvara spojeve koji uzrokuju gladovanje kisikom. Također može ući u tijelo u obliku para, kroz kožu ili sluznicu. Znakovi trovanja anilinom su slabost, vrtoglavica, glavobolja. Kod težih trovanja javljaju se mučnina, povraćanje i ubrzan rad srca.
Ova tvar ima štetan učinak na živčani sustav. Kod kroničnog trovanja može doći do gubitka pamćenja, poremećaja spavanja i mentalnih poremećaja.
Prva pomoć kod trovanja je uklanjanje izvora trovanja i pranje unesrećenog toplom vodom. To će pomoći da se otopi anilin koji se nataložio na koži žrtve. Postoje i posebni protuotrovi. U teškim slučajevima se ubrizgavaju u tijelo.
