Racionalna nomenklatura dobila je ime po latinskom omjeru - "um". Ovaj sustav je po prvi put omogućio da se organskim spojevima daju logična imena na temelju njihove pripadnosti određenoj klasi. Zamijenila je trivijalna imena, koja ni na koji način nisu odražavala strukturne značajke njihovih molekula. A sjećanje na strukturne formule brojnih organskih spojeva daleko je od svačije snage.
Nova nomenklatura, također nazvana radikalna ili funkcionalna, počela je kao osnovu uzimati najjednostavnije tvari u homolognom nizu bilo koje klase. A ostali spojevi počeli su se smatrati njihovim supstituiranim derivatima. Postoje jasni zahtjevi za imenovanje spojeva. U 19. stoljeću ta su pravila bila inovativna, a njihov nastanak omogućen je zahvaljujući teoriji radikala, teoriji tipova i nizu znanstvenih rasprava tog vremena.
Opća pravila racionalne nomenklature
Prvi ili drugi član homolognog niza uzima se kao početna točka imenasmatra se klasom organskih tvari. Ostatak ugljikovodika skeleta molekule napisan je kao radikali povezani s njim.
Imena samih supstituenata tvore se na temelju homolognog niza alkana, zamjenjujući sufikse -an s -il, na primjer, metil, etil, itd. Na ime razgranatih radikala, na pretposljednji ugljik atom kojemu su pridružene dvije skupine -CH 3, dodajte prefiks iso-. Na primjer, izopropil, izobutil.
Drugi uobičajeni način da se pokaže grananje supstituenata je dodavanje prefiksa sec- i tert-. Ovaj unos pokazuje da sekundarni ili tercijarni atom ugljika ima slobodnu valenciju. Ako je slobodna valencija na kraju nerazgranatog ostatka molekule, tada se dodaje slovo n (od riječi "normalno"), ali se zapravo rijetko zapisuje.
Kako bi se odrazio položaj radikala u odnosu na glavni fragment molekule, postoji nekoliko načina:
- brojevi;
- grčka slova;
- prefiksi sim. ili asimetrično, karakterizirajući simetriju molekule;
- dodavanjem slova o- (orto), m- (meta) ili p- (para) kada se opisuju cikličke spojeve;
- slova koja odgovaraju nazivu heteroatoma (N - za dušik, O - za kisik, S - za sumpor, itd.).
Broj identičnih supstituenata označen je prefiksima di-, tri-, tetra-, penta-, itd.
Primjeri racionalne nomenklatureorganski spojevi:
- SΗ3-SΗ2-SΗ2-S(SΗ 3)2-SΗ(SΗ3)-CH3 - dimetilpropilizopropilmetan;
- SΗ3-SΗ2-SΗ(SΗ3)-SΗ 2-CH3 - metiletil-sec-butilmetan;
- S6Η5-SΗ(SΗ3)-CH 3 - izopropilbenzen;
- H3C-CΗ2-CΗBr-CΗ2-CH 2-CH3 - etilpropil bromometan;
- BUT-S6N4-S2N 5 - o-hidroksietilbenzen.
Alkani
Prema pravilima racionalne nomenklature, alkani se smatraju metanom ili etanom, u kojima su atomi vodika zamijenjeni raznim radikalima ugljikovodika. Štoviše, u složenim molekulama, ostatak metana smatra se najmanje hidrogeniranim ugljikovim atomom, odnosno onim koji je povezan s velikim brojem supstituenata.
Imena radikala pišu se redoslijedom prioriteta, odnosno povećanjem složenosti njihove strukture, dok množenje prefiksa ne utječe na ovaj redoslijed.
Ako molekula sadrži neugljikovodične supstituente, na primjer, halogene, tada se njihova imena spominju iza ostatka radikala.
| Molekularna formula | Pojednostavljena strukturna formula | IUPAC naziv | Racionalno ime | ime radikala |
| CΗ4 | CΗ4 | metan | metan | metil |
| C2Η6 | CΗ3-CH3 | etan | metilmetan | etil |
| C3Η8 | CH3-CH2-CH3 | propan | dimetilmetan | pio |
| C4Η10 | SN3-SΗ2-SΗ2-SΗ3 | butan | dimetiletan | butil |
| C5Η12 | SN3-(SΗ2)3-SΗ 3 | pentan | metiletiletan | pentil |
| C6Η14 | CH3-(CΗ2)4-CΗ 3 | heksan | dietiletan | heksil |
| C7Η16 | CH3-(CΗ2)5-CΗ 3 | heptan | etilpropiletan | heptil |
| C8Η18 | SN3-(SΗ2)6-SΗ 3 | oktan | dipropiletan | oktil |
| C9Η20 | CH3-(CΗ2)7-CΗ 3 | nonane | propilbutil etan | nonyl |
| C10Η22 | CH3-(CΗ2)8-CΗ 3 | Dean | dibutiletan | decyl |
Alkeni
Ugljikovodici s dvostrukom C=C vezom obično se smatraju supstituiranim etilenom. Položaj radikala označen je riječima sym. (nesimetrična) ili grčka slova. Ako su supstituenti iste vrste spojeni na različite atome ugljika u dvostrukoj vezi, tada se takav alken naziva simetričan, a ako s istim, onda nesimetričan.
U onim slučajevima kada supstituenti imaju vrlo razgranatu strukturu, a vrlo je problematično imenovati alken prema racionalnoj nomenklaturi, spoj se smatra derivatom metana. U ovom slučaju, dvostruka veza je dio jednog od supstituenata, a najmanje hidrogenirani atom ugljika odabran je kao osnova za naziv.
Dienes
Značajke imenovanja dienskih ugljikovodika prema racionalnoj nomenklaturi ovise o međusobnom rasporedu višestrukih veza u molekuli. Ako su dvostruke veze ugljik-ugljik u spoju kumulirane ili konjugirane, tada se tvar smatra derivatom alena ili divinila. Ako su dvostruke veze izolirane, odnosno ako se između njih nalaze dvije ili više jednostrukih veza, tada se tvari nazivaju derivati metana ili etana. A višestruke su veze u supstituentima.
| Pojednostavljena strukturna formula | ime |
| CH2=C=CH2 | Allen |
| SΗ3-SΗ=S=CH2 | metilalen |
| SΗ2=SΗ-SΗ=CH2 | divinil |
| SΗ3-SΗ2-SΗ=S=CH2 | ethylallen |
| SΗ3-SΗ=SΗ-CH=CH2 | α-metildivinil |
| SΗ2=SΗ-SΗ2-SΗ=CH2 | divinilmetan |
| SΗ3-SΗ=S=SΗ-CH3 | sym.dimethylallen |
| SΗ3-S(SΗ3)=S=SΗ2 | nonsym.dimethylallen |
| SΗ2=S(SΗ3)-SΗ=SΗ2 | β-metildivinil |
Alkini
Racionalna nomenklatura tretira alkine kao supstituirane acetilenom. Za razliku od etilenskih ugljikovodika, u molekulama ugljikovodika s vezom C≡C ne mogu biti dva radikala povezana s istim atomom ugljika. Stoga nema potrebe navoditi njihov relativni položaj. Potrebno je samo navesti imena radikala prema njihovoj složenosti.
Ako molekula ima složenu strukturu, tada pri sastavljanju njenog imena djeluju kao s alkinima. U ovom slučaju, trostruka veza se odražava u sastavu supstituenta, na primjer, acetilenil, a kao osnova se uzima metan ili etan. U ovom slučaju prvo se bilježe ograničavajući radikali, a zatim nezasićeni radikali s istim brojem ugljikovih atoma. Primjeri:
- N3S-S≡S-CH3 - dimetilacetilen;
- Η3S-SΗ2-S≡S-SΗ2-SΗ 2-SΗ3 - etilpropilacetilen;
- HC≡S-S(CΗ3)(C2Η5) -SΗ(SΗ3)-CH3 - metiletilacetilenilizopropilmetan.
Aromatični spojevi
Mononuklearni aromatski ugljikovodici se prema racionalnoj nomenklaturi smatraju supstituiranim spojevima benzena. Međusobni raspored radikala označava se slovima o, m ili p.
U molekulama sa složenim ugljikovodičnim kosturom, prisutnost benzenskog prstena odražava se u obliku imena odgovarajućeg radikala. Prisutnost hidroksilne skupine u sastavu fenola označena je prefiksom oksi-, na primjer, oksibenzen.
Alkoholi
Racionalna nomenklatura alkohola ima svoje karakteristike za svaku vrstu spojeva ove klase. Kao derivati karbinola (metilni alkohol) uzimaju se monohidroksilni alkoholi. U ovom slučaju, imena radikala pišu se redoslijedom povećanja ugljikovih atoma u njima:
- CH3-CH2-OH - metilkarbinol;
- SΗ3-SN(ON)-S≡SN - metilacetilenilkarbinol.
Dihidrični alkoholi, u čijim se molekulama hidroksilne skupine -OH nalaze na susjednim atomima ugljika, nazivaju se etilen glikoli:
SΗ3-SΗ(ON)-SΗ2(ON) - metiletilen glikol.
A ako hidroksili nisu povezani sa susjednimugljikovih atoma, tada je broj metilenskih skupina -CH2- smještenih između njih upisan u nazivima:
- OΗ-SΗ2-SΗ2-SΗ2-SΗ 2-OH - tetrametilen glikol;
- OΗ-SΗ2-SΗ2-SΗ2-SΗ 2-SΗ2-SΗ2-OH - heksametilen glikol.
Aldehidi i ketoni
Nazivi aldehida prema racionalnoj nomenklaturi temelje se na strukturi etanala, koji se u ovom slučaju naziva acetaldehid. Na primjer:
- CH3-SONE - acetaldehid;
- SΗ3-SΗ2-SΗ2-SOΗ - etilacetni aldehid;
- CH3-SΗ(SΗ3)-CH - dimetilocteni aldehid.
Ako postoji nekoliko funkcionalnih skupina u spoju, tada se grupa -SON označava dodavanjem prefiksa aldo-:
NOS-CH2-COOH - aldopropionska kiselina.
Ketoni su imenovani navođenjem supstituenata povezanih s karbonilnom grupom >C=O i dodavanjem riječi keton:
- CH3-CO-CH3 - dimetil keton;
- SΗ2=SΗ-CO-SΗ3 - metil vinil keton.
Slova grčke abecede označavaju ne samo međusobni raspored nekoliko karbonilnih skupina, već i supstituente u glavnom lancu ugljikovodika:
- H3C-CO-CO-CH3 - α-diketon;
- CΗ3-CO-CΗ2-CO-CΗ3 - β- diketon;
- Br-H2C-CO-CH2-CH3 - (α-bromometil)etilketon.
karboksilne kiseline
Za jednobazne karboksilne kiseline s nerazgranatim lancem ugljikovodika koriste se trivijalni nazivi (maslačna, octena, itd.). Ako molekula ima razgranatu strukturu, tada se njezino ime prema racionalnoj nomenklaturi sastoji od odgovarajućih radikala u kombinaciji s octenom kiselinom ili njezinim homolozima. Dakle, ista kiselina može imati nekoliko racionalnih naziva:
- H3C-CH(CH3)-COOH - dimetiloctena ili metilpropionska kiselina;
- Η3S-SΗ2-SΗ(SΗ3)-SOOΗ - metiletiloctena ili α-metilmaslačna kiselina.
Ako je položaj supstituenata označen grčkim slovima, tada brojanje ne počinje od karbonilnog ugljika, već od sljedećeg. Prema racionalnoj nomenklaturi, nazivi nezasićenih kiselina temelje se na molekuli akrilne kiseline ako se dvostruka veza nalazi između α i β atoma ugljika. U drugim slučajevima, višestruka veza je naznačena kao dio supstituenata. Primjeri:
- H2C=CH-COOH - akrilna kiselina;
- H3C-HC=CH-COOH - β-metilakrilna kiselina;
- Η2S=SΗ-SΗ(SΗ3)-SOON - metil viniloctena kiselina.
Esteri
Prema racionalnoj nomenklaturi, nazivi estera su izgrađeni od dva ostatka: trivijalno ime kiseline i alkoholaradikal. Na primjer:
- CH3-COO-CH3 - metil acetat
- SΗ3-SΗ2-COO-CH3 - propionovometil eter
- SΗ3-SΗ2-SΗ2-SOO-SΗ(SΗ 3)-SΗ3 - izobutirični eter
- CH3-COO-C5H11 - octeni izoamil eter.
Cycloalkanes
Ograničeni ciklički ugljikovodici imenovani su na temelju broja metilenskih skupina -CH2- koje tvore prsten. Njihov broj je označen prefiksima tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, itd. Ako je ciklus povezan s jednim ili više supstituenata, tada se prvo navode njihova imena.
U modernoj kemiji racionalna nomenklatura nije tako raširena kao ona u Ženevi. Ipak, svojedobno su upravo njegova načela postavila temelje za stvaranje modernih sustava imenovanja za različite složenice.
Glavni nedostatak racionalne nomenklature je dvosmislenost zahtjeva za izborom tvari na kojoj se temelji konstrukcija naziva. To dovodi do činjenice da spojevi s vrlo složenom razgranatom strukturom mogu imati nekoliko imena. A u posebno teškim slučajevima njihova je izgradnja potpuno nemoguća. Međutim, za neke klase organskih tvari, na primjer, alkane ili alkohole, čak se i danas često koriste nazivi odabrani prema njegovim pravilima.
