Međunarodna alkanska nomenklatura. Alkani: struktura, svojstva

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zadnja promjena: 2024-01-18 04:12

Bilo bi korisno početi s definicijom alkana. To su zasićeni ili zasićeni ugljikovodici, parafini. Također možete reći da su to ugljici u kojima se veza C atoma provodi jednostavnim vezama. Opća formula je: CnH₂n+ 2.

Poznato je da je omjer broja H i C atoma u njihovim molekulama maksimalan u usporedbi s drugim klasama. Zbog činjenice da su sve valencije zauzete bilo C ili H, kemijska svojstva alkana nisu dovoljno jasno izražena, stoga je njihov drugi naziv izraz zasićeni ili zasićeni ugljikovodici.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu kemijsku inertnost - parafini, što u prijevodu znači "bez afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora: "Alkani: homologni niz, nomenklatura, struktura, izomerizam." Također će biti prikazani podaci o njihovim fizičkim svojstvima.

Alkani: struktura, nomenklatura

U njima su atomi C u takvom stanju kao što je sp3-hibridizacija. Omolekula alkana može se demonstrirati kao skup C tetraedarskih struktura koje su povezane ne samo jedna s drugom, već i s H.

Postoje jake s-veze vrlo niskog polariteta između C i H atoma. Atomi se, s druge strane, uvijek okreću oko jednostavnih veza, zbog čega molekule alkana poprimaju različite oblike, a duljina veze i kut između njih su konstantne vrijednosti. Oblici koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekule oko σ-veza nazivaju se njezine konformacije.

U procesu odvajanja atoma H od razmatrane molekule nastaju 1-valentne čestice, koje se nazivaju ugljikovodični radikali. Pojavljuju se kao rezultat spojeva ne samo organskih tvari, već i anorganskih. Ako oduzmete 2 atoma vodika od zasićene molekule ugljikovodika, dobit ćete 2-valentne radikale.

Dakle, nomenklatura alkana može biti:

• radijalno (stara verzija);
• zamjenski (međunarodni, sustavni). Predložio ga je IUPAC.

Značajke radijalne nomenklature

U prvom slučaju, nomenklaturu alkana karakterizira sljedeće:

1. Razmatranje ugljikovodika kao derivata metana, u kojima je 1 ili više H atoma zamijenjeno radikalima.
2. Visoki stupanj pogodnosti u slučaju ne baš složenih veza.

Značajke zamjenske nomenklature

Supstitucijska nomenklatura alkana imasljedeće značajke:

1. Osnova za ime je 1 ugljikov lanac, ostatak molekularnih fragmenata smatra se supstituentima.
2. Ako postoji nekoliko identičnih radikala, ispred njihovog naziva se navodi broj (strogo riječima), a radikalni brojevi su odvojeni zarezima.

Kemija: alkanska nomenklatura

Radi praktičnosti, informacije su predstavljene u obliku tablice.

Naziv tvari	Osnovni naziv (root)	Molekularna formula	Naziv ugljičnog supstituenta	Formula supstituenta ugljika
Metan	Met-	CH₄	Metil	CH₃
Ethan	T-	C₂H₆	Etil	C₂H₅
Propan	Prop-	C₃H₈	Bušilica	C₃H₇
Butan	Ali-	C₄H₁₀	Butil	C₄H₉
Pentane	Pent-	C₅H₁₂	Pentyl	C₅H₁₁
heksan	hex-	C₆H₁₄	Gexyl	C₆H₁₃
heptan	Hept-	C₇H₁₆	heptil	C₇H₁₅
oktan	listopad-	C₈H₁₈	Octyl	C₈H₁₇
Nonan	Nije-	C₉H₂₀	Ništa	C₉H₁₉
Dean	prosinac-	C₁₀H₂₂	Decil	C₁₀H₂₁

Navedena nomenklatura alkana uključuje nazive koji su se povijesno razvili (prva 4 člana serije zasićenih ugljikovodika).

Nazivi nesavijenih alkana s 5 ili više atoma C izvedeni su iz grčkih brojeva koji odražavaju zadani broj atoma C. Dakle, sufiks -an označava da je tvar iz niza zasićenih spojeva.

Prilikom imenovanja nesavijenih alkana kao glavni lanac bira se onaj koji sadrži maksimalan broj atoma C. Numeri se tako da su supstituenti s najmanjim brojem. U slučaju dva ili više lanaca iste duljine, glavni lanac je onaj koji sadrži najveći broj supstituenata.

alkanski izomerizam

Metan CH₄ djeluje kao ugljikovodični predak njihove serije. Sa svakim sljedećim predstavnikom metanskog niza, postoji razlika u odnosu na prethodni u metilenskoj skupini - CH₂. Ovaj uzoraksljedivi u cijeloj seriji alkana.

Njemački znanstvenik Schiel iznio je prijedlog da se ovaj niz nazove homološkim. U prijevodu s grčkog znači "sličan, sličan."

Dakle, homologni niz je skup srodnih organskih spojeva koji imaju isti tip strukture sa sličnim kemijskim svojstvima. Homolozi su članovi određene serije. Homologna razlika je metilenska skupina po kojoj se razlikuju 2 susjedna homologa.

Kao što je ranije spomenuto, sastav bilo kojeg zasićenog ugljikovodika može se izraziti korištenjem opće formule CnH₂n + 2. Dakle, sljedeći član homolognog niza nakon metana je etan - C2H₆. Da bismo zaključili njegovu strukturu iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom s CH₃ (slika ispod).

Struktura svakog uzastopnog homologa može se izvesti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat, iz etana nastaje propan - C₃H₈.

Što su izomeri?

To su tvari koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekularna formula), ali različitu kemijsku strukturu, a također imaju različita kemijska svojstva.

Navedeni ugljikovodici razlikuju se po parametru kao što je vrelište: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ova vrsta izomerizma naziva se izomerijom ugljičnog skeleta, pripada strukturnom tipu.

Broj strukturnih izomera brzo raste s povećanjem broja ugljikovih atoma. Dakle, C₁₀H₂₂ će odgovarati 75 izomera (ne uključujućiprostorni), a za C₁₅H₃₂ već je poznato 4347 izomera, za C₂₀H₄₂ - 366 319.

Dakle, već je postalo jasno što su alkani, homologni nizovi, izomerija, nomenklatura. Sada je vrijeme da prijeđemo na IUPAC konvencije o imenovanju.

IUPAC nomenklatura: pravila imenovanja

Prvo, potrebno je u strukturi ugljikovodika pronaći ugljikov lanac koji je najduži i koji sadrži maksimalan broj supstituenata. Zatim trebate numerirati C atome lanca, počevši od kraja kojem je supstituent najbliži.

Drugo, baza je naziv zasićenog ugljikovodika ravnog lanca, koji odgovara najglavnijem lancu po broju C atoma.

Treće, potrebno je prije baze navesti brojeve lokanata u blizini kojih se nalaze supstituenti. Iza njih slijede imena zamjena s crticom.

Četvrto, ako postoje identični supstituenti na različitim C atomima, lokanti se kombiniraju, a prefiks za množenje pojavljuje se ispred naziva: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, tetra - četiri, penta - za pet i sl. Brojevi moraju biti odvojeni jedan od drugog zarezom, a od riječi crticom.

Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također piše dvaput.

Prema ovim pravilima formirana je međunarodna nomenklatura alkana.

Newmanove projekcije

Ovaj američki znanstvenikpredložio za grafički prikaz konformacija posebne projekcijske formule - Newmanove projekcije. Oni odgovaraju oblicima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju, ovo je A-zaštićena konformacija, au drugom je B-inhibirana. U položaju A, atomi H nalaze se na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog. Ovaj oblik odgovara najvećoj vrijednosti energije, zbog činjenice da je odbijanje između njih najveće. Ovo je energetski nepovoljno stanje, zbog čega ga molekula nastoji napustiti i prijeći u stabilniji položaj B. Ovdje su atomi H što je moguće udaljeniji. Dakle, energetska razlika između ovih položaja iznosi 12 kJ/mol, zbog čega je slobodna rotacija oko osi u molekuli etana, koja povezuje metilne skupine, neravnomjerna. Nakon što dođe u energetski povoljan položaj, molekula se tamo zadržava, drugim riječima, "uspori". Zato se naziva inhibiranom. Rezultat - 10 tisuća molekula etana je u otežanom obliku konformacije na sobnoj temperaturi. Samo jedan ima drugačiji oblik - zamagljen.

Dobivanje zasićenih ugljikovodika

Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (njihova struktura, nomenklatura su detaljno opisani ranije). Bilo bi korisno razmotriti kako ih dobiti. Emitiraju se iz prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni plin, povezani plin i ugljen. Koriste se i sintetičke metode. Na primjer, H₂ 2H₂:

1. Proces hidrogenacije nezasićenih ugljikovodika:CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani)← CnH₂n-2 (alkini).
2. Iz mješavine monoksida C i H - sintezni plin: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbe elektroliza: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumasova reakcija (alkalna legura): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Puckanje ulja: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Plinjenje goriva (kruto): C+2H₂→CH₄.
3. Sinteza složenih alkana (halogenih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH3 (etan) +2NaCl.
4. Razgradnja metanida (metalnih karbida) u vodi: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

Fizička svojstva zasićenih ugljikovodika

Radi praktičnosti, podaci su grupirani u tablicu.

Formula	Alkane	Točka topljenja u °S	Vrelište u °S	Gustoća, g/ml
CH₄	Metan	-183	-162	0, 415 pri t=-165°S
C₂H₆	Ethan	-183	-88	0, 561 pri t=-100°C
C₃H₈	Propan	-188	-42	0, 583 pri t=-45°C
n-C₄H₁₀	n-Bhutan	-139	-0, 5	0, 579 pri t=0°C
	2-metilpropan	- 160	- 12	0, 557 pri t=-25°C
	2, 2-dimetil propan	- 16	9, 5	0, 613
n-C₅H₁₂	n-pentan	-130	36	0, 626
	2-metilbutan	- 160	28	0, 620
n-C₆H₁₄	n-heksan	- 95	69	0, 660
	2-metilpentan	- 153	62	0, 683
n-C₇H₁₆	n-heptan	- 91	98	0, 683
n-C₈H₁₈	n-oktanski	- 57	126	0, 702
	2, 2, 3, 3-tetra-metilbutan	- 100	106	0, 656
	2, 2, 4-trimetil-pentan	- 107	99	0, 692
n-C₉H₂₀	n-Nonan	- 53	151	0, 718
n-C₁₀H₂₂	n-Dean	- 30	174	0, 730
n-C₁₁H₂₄	n-Undecane	- 26	196	0, 740
n-C₁₂H₂₆	n-dodekan	- 10	216	0, 748
n-C₁₃H₂₈	n-tridecane	- 5	235	0, 756
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan	6	254	0, 762
n-C₁₅H₃₂	n-pentadekan	10	271	0, 768
H-C₁₆H₃₄	n-heksadekan	18	287	0, 776
n-C₂₀H₄₂	n-eicosan	37	343	0, 788
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan	66	235 na 1 mmHg st	0, 779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontan	81	260 na 3 mmHg st.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan	92	420 na 15 mmHg st.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-hektanski	115

Zaključak

U članku se razmatra takav koncept kao što su alkani (struktura, nomenklatura, izomerizam, homologni niz, itd.). Malo je rečeno o značajkama radijalne i supstitucijske nomenklature. Opisane su metode za dobivanje alkana.

Osim toga, cijela nomenklatura alkana je detaljno navedena u članku (test može pomoći u asimilaciji primljenih informacija).