Unatoč činjenici da su alkani neaktivni, oni su u stanju osloboditi velike količine energije u interakciji s halogenima ili drugim slobodnim radikalima. Alkani i reakcije s njima stalno se koriste u mnogim industrijama.
Alkane činjenice
Alkani zauzimaju važno mjesto u organskoj kemiji. Formula alkana u kemiji je C H2n+2. Za razliku od aromata koji imaju benzenski prsten, alkani se smatraju alifatskim (acikličkim).
U molekuli bilo kojeg alkana, svi elementi su povezani jednom vezom. Stoga ova skupina tvari ima završetak "-an". Sukladno tome, alkeni imaju jednu dvostruku vezu, a alkini jednu trostruku vezu. Alkodieni, na primjer, imaju dvije dvostruke veze.
Alkani su zasićeni ugljikovodici. To jest, oni sadrže maksimalan broj H (vodikovih) atoma. Svi atomi ugljika u alkanu su u položaju sp3 – hibridizacija. To znači da je molekula alkana izgrađena prema pravilu tetraedara. Molekula metana (CH4) nalikuje tetraedru,a preostali alkani imaju cik-cak strukturu.
Svi C atomi u alkanima povezani su pomoću ơ - veza (sigma - veze). C–C veze su nepolarne, C–H veze su slabo polarne.
Svojstva alkana
Kao što je gore spomenuto, alkanska skupina ima malo aktivnosti. Veze između dva C atoma te između C i H atoma su jake, pa ih je teško uništiti vanjskim utjecajima. Sve veze u alkanima su ơ veze, pa ako puknu, obično rezultiraju radikalima.
Halogeniranje alkana
Zbog posebnih svojstava veza atoma, alkani su svojstveni reakcijama supstitucije i razgradnje. U reakcijama supstitucije u alkanima, atomi vodika zamjenjuju druge atome ili molekule. Alkani dobro reagiraju s halogenima - tvarima koje su u skupini 17 periodnog sustava Mendeljejeva. Halogeni su fluor (F), brom (Br), klor (Cl), jod (I), astatin (At) i tenezin (Ts). Halogeni su vrlo jaki oksidanti. Reaguju s gotovo svim tvarima iz tablice D. I. Mendelejeva.
Reakcije hloriranja alkana
U praksi, brom i klor obično sudjeluju u halogeniranju alkana. Fluor je previše aktivan element - s njim će reakcija biti eksplozivna. Jod je slab, pa reakcija zamjene neće ići s njim. A astat je vrlo rijedak u prirodi, pa ga je teško prikupiti dovoljno za eksperimente.
Koraci halogeniranja
Svi alkani prolaze kroz tri stupnja halogeniranja:
- Porijeklo lanca ili inicijacije. Pod utjecajemsunčeva svjetlost, toplina ili ultraljubičasto zračenje, molekula klora Cl2 razlaže se na dva slobodna radikala. Svaki ima jedan nespareni elektron u vanjskom sloju.
- Razvoj ili rast lanca. Radikali stupaju u interakciju s molekulama metana.
- Završetak lanca je završni dio alkanske halogenacije. Svi radikali počinju se spajati jedni s drugima i na kraju potpuno nestaju.
bromiranje alkana
Prilikom halogeniranja viših alkana nakon etana, poteškoća je stvaranje izomera. Od jedne tvari pod djelovanjem sunčeve svjetlosti mogu nastati različiti izomeri. To se događa kao rezultat reakcije zamjene. To je dokaz da bilo koji atom H u alkanu može biti supstituiran slobodnim radikalom tijekom halogeniranja. Složeni alkan se raspada na dvije tvari, čiji postotak može jako varirati ovisno o reakcijskim uvjetima.
Bromiranje propanom (2-bromopropan). U reakciji halogeniranja propana s molekulom Br2 pod utjecajem visokih temperatura i sunčeve svjetlosti oslobađaju se 1-bromopropan - 3% i 2-bromopropan - 97%.
Bromiranje butana. Kada se butan bromira pod djelovanjem svjetlosti i visokih temperatura, izlazi 2% 1-bromobutana i 98% 2-bromobutana.
Razlika između kloriranja i bromiranja alkana
Kloriranje se češće koristi u industriji. Na primjer, za proizvodnju otapala koja sadrže smjesu izomera. Po primitku haloalkanateško se međusobno odvajaju, ali na tržištu je mješavina jeftinija od čistog proizvoda. U laboratorijima je bromiranje češće. Brom je slabiji od klora. Ima nisku reaktivnost, pa atomi broma imaju visoku selektivnost. To znači da tijekom reakcije atomi "odabiru" koji će atom vodika zamijeniti.
Priroda reakcije kloriranja
Prilikom kloriranja alkana nastaju izomeri u približno jednakim količinama u njihovom masenom udjelu. Na primjer, kloriranje propana s katalizatorom u obliku povećanja temperature na 454 stupnja daje nam 2-kloropropan i 1-kloropropan u omjeru od 25% odnosno 75%. Ako se reakcija halogeniranja odvija samo uz pomoć ultraljubičastog zračenja, dobiva se 43% 1-kloropropana, a 57% 2-kloropropana. Ovisno o reakcijskim uvjetima, omjer dobivenih izomera može varirati.
Priroda reakcije bromiranja
Kao rezultat reakcija bromiranja alkana, lako se oslobađa gotovo čista tvar. Na primjer, 1-bromopropan - 3%, 2-bromopropan - 97% molekule n-propana. Stoga se bromiranje često koristi u laboratorijima za sintetizaciju određene tvari.
Sulfacija alkana
Alkani su također sulfonirani mehanizmom radikalne supstitucije. Da bi se reakcija odvijala, kisik i sumporov oksid SO2 (sumporni anhidrid) istovremeno djeluju na alkan. Kao rezultat reakcije, alkan se pretvara u alkil sulfonsku kiselinu. Primjer sulfoniranja butana:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Opća formula za sulfoksidaciju alkana:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfokloracija alkana
U slučaju sulfokloracije, umjesto kisika, kao oksidacijsko sredstvo koristi se klor. Na taj se način dobivaju alkansulfonski kloridi. Reakcija sulfokloriranja zajednička je za sve ugljikovodike. Javlja se na sobnoj temperaturi i sunčevoj svjetlosti. Organski peroksidi se također koriste kao katalizator. Takva reakcija utječe samo na sekundarne i primarne veze povezane s atomima ugljika i vodika. Materija ne doseže tercijarne atome, jer se reakcijski lanac prekida.
Konovalova reakcija
Reakcija nitriranja, kao i reakcija halogeniranja alkana, odvija se prema mehanizmu slobodnih radikala. Reakcija se provodi upotrebom jako razrijeđene (10 - 20%) dušične kiseline (HNO3). Mehanizam reakcije: kao rezultat reakcije alkani tvore smjesu spojeva. Za kataliziranje reakcije koristi se povećanje temperature do 140⁰ i normalni ili povišeni tlak okoline. Tijekom nitriranja uništavaju se C–C veze, a ne samo C–H, za razliku od prethodnih supstitucijskih reakcija. To znači da dolazi do pucanja. To je reakcija cijepanja.
Reakcije oksidacije i izgaranja
Alkani se također oksidiraju prema vrsti slobodnih radikala. Za parafine, postoje tri vrste obrade pomoću oksidativne reakcije.
- U plinskoj fazi. Takonabavite aldehide i niže alkohole.
- U tekućoj fazi. Koristite termičku oksidaciju s dodatkom borne kiseline. Ovom metodom dobivaju se viši alkoholi od S10 do S20.
- U tekućoj fazi. Alkani se oksidiraju kako bi se sintetizirale karboksilne kiseline.
U procesu oksidacije, slobodni radikal O2 potpuno ili djelomično zamjenjuje vodikovu komponentu. Potpuna oksidacija je izgaranje.
Alkani dobrog sagorijevanja koriste se kao gorivo za termoelektrane i motore s unutarnjim izgaranjem. Gorući alkani proizvode mnogo toplinske energije. Složeni alkani se stavljaju u motore s unutarnjim izgaranjem. Interakcija s kisikom u jednostavnim alkanima može dovesti do eksplozije. Asf alt, parafin i razna maziva za industriju proizvode se od otpadnih proizvoda koji nastaju reakcijama s alkanima.
