Fumarska kiselina je jedna od supstanci koje nastaju u stanicama ljudi i drugih životinja u procesu prirodnog metabolizma. Njegovi spojevi se koriste u medicini, poljoprivredi, prehrambenoj i kemijskoj industriji. U velikim količinama ova tvar može izazvati negativne reakcije - alergije i gastrointestinalne smetnje.
Opći opis
Fumarska kiselina je izomer etilen-1,2-dikarboksilne kiseline u trans konfiguraciji (ima ugljikovodične supstituente na suprotnim stranama C-C dvostruke veze). Po prvi put ova tvar je dobivena iz jantarne kiseline.
Empirijska formula fumarne kiseline: C4H4O4.
Po izgledu, spoj je bezbojni kristalni prah bez mirisa.
Strukturna formula fumarne kiseline prikazana je na donjoj slici:
Kiselina se nalazi u mnogim biljkama (evropska vihorka, žutoglavac, mak i druge), lišajevima i gljivama, a također nastaje tijekom fermentacije ugljikohidrata uprisutnost gljivice Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Svojstva
Glavna fizička i kemijska svojstva fumarne kiseline su sljedeća:
- Molekularna težina – 116,07 a.u. e.m.
- Topljivost: o u alkoholima – dobro; o u vodi i dietil eteru - slabo; o u organskim otapalima - netopivo.
- Točka topljenja - 296,4 °S.
- Točka vrenja - 165 °C.
Fumarinska i maleinska kiselina lako se redukuju u jantarnu kiselinu. Pri oksidaciji peroksidnim spojevima nastaje mezovinska kiselina, pri interakciji s alkoholima nastaju mono- i diesteri (fumarati).
biokemija
Fumarinska kiselina se nalazi u krvi zdrave osobe u koncentraciji do 3 mg/l. Nastaje kao međuprodukt u ciklusu trikarboksilne kiseline, tijekom sinteze uree i oksidacije određenih aminokiselina, te u ljudskoj koži pod utjecajem ultraljubičastog zračenja.
Fumarati igraju važnu ulogu u ljudskim tkivima tijekom gladovanja kisikom. U kombinaciji s jabučnom kiselinom i solima glutaminske kiseline povećavaju sadržaj ATP-a i glikogena, glavnog oblika skladištenja glukoze, univerzalnog izvora energije za stanice. U pokusima na štakorima utvrđeno je da ova tvar povećava trajanje kontrakcije srca tijekom njegove izolacije. Kod hemoragičnog šoka, fumarati pomažu u povećanju preživljavanja životinja.
Sinteza
Dobivanje fumarne kiseline uindustrijskim razmjerima proizvodi se katalitičkom izomerizacijom maleinske kiseline u vodenoj otopini. U Rusiji se ova tehnologija koristi za sintetizaciju industrijske kiseline, koja nije primjenjiva u prehrambenoj industriji i farmaciji zbog prisutnosti soli teških metala.
Visoko pročišćena prehrambena fumarna kiselina proizvodi se od jabučne ili vinske kiseline. Ova metoda proizvodnje tvari povezana je s tehničkim poteškoćama (zahtijeva radno intenzivno višefazno pročišćavanje) i skuplja je. Kvaliteta tehničke fumarne kiseline uvelike ovisi o čistoći maleinske kiseline, koja se dobiva iz maleinskih i ftalnih anhidrida.
Prijava
U kemijskoj industriji kiselina se koristi za proizvodnju sljedećih tvari:
- poliesterska smola;
- sintetička ulja za sušenje;
- plastifikatori;
U prehrambenoj industriji (aditiv E297) koristi se kao sredstvo za zakiseljavanje (zamjena za limunsku i vinsku kiselinu) u pripremi pića, slatkiša i peciva. Istodobno, njegova je potrošnja manja od potrošnje analoga. Tehničke karakteristike aditiva za hranu regulirane su u skladu s GOST 33269-2015.
Medicina
U medicini se ovaj spoj koristi u sljedeće svrhe:
- dimetil eter (dimetil fumarat) - liječenje kožnih patologija (psorijaza, lišajevi), multipla skleroza, ćelavost, granulomatozne bolesti; fungicidno, antifungalnolijek;
- natrijeva sol fumarne kiseline - pripravci za infuziju, kristaloidni nadomjesci krvi s antihipoksičnim, antioksidativnim djelovanjem (koriste se kod gastroduodenalnog krvarenja, peritonitisa, teških toplinskih ozljeda, kardiokirurgije, akutnog koronarnog sindroma, hipovolemije, velikog gubitka krvi, intoksikacije);
- ostali derivati – pojačivači apetita, sredstva za smirenje, radionepropusni agensi, lijekovi za rinitis.
Od lijekova druge skupine najveću praktičnu primjenu nalaze Mafusol, Mexidol, Konfumin i Polyoxyfumarin.
Trenutno su u tijeku i klinička ispitivanja pripravaka fumarne kiseline za liječenje patologija kao što su:
- maligne neoplazme;
- Huntingtonova koreja;
- HIV;
- malarija.
Pokusi na životinjama pokazali su da 1% otopina kiseline koja se uzima s hranom dugo vremena značajno smanjuje aktivnost kancerogena.
Fumarinska kiselina smanjuje kiselost želuca i utječe na mikrofloru gastrointestinalnog trakta. U crijevima stvara blago kiselo okruženje, koje inhibira rast patogenih bakterija i stvara povoljne uvjete za razvoj lakto-, bifidus- i acidobakterija. Međutim, zbog poteškoća s dobivanjem visoko pročišćene kiseline za farmaceutske svrhe i u proizvodnji dodataka prehrani, ovaj se spoj rijetko koristi.
Poljoprivreda
Na seluNa farmi se fumarna kiselina koristi kao dodatak hrani za kućne ljubimce za sljedeće funkcije:
- poboljšanje metabolizma u stresnim situacijama;
- povećana probavljivost hrane, povećan apetit;
- stimulira regrutaciju mišića, ubrzava stvaranje kostiju i stvaranje jaja u peradi (nehormonski anabolički);
- povećavanje obrambenih snaga organizma u razdoblju masovnih bolesti i cijepljenja;
- normalizacija crijevne flore, prevencija gljivičnih i bakterijskih bolesti.
Fumarska kiselina uzrokuje ubrzano stvaranje ATP-a, potiče nakupljanje hranjivih tvari i askorbinske kiseline, koja je jedan od glavnih antioksidansa.
Šteta zdravlja
Visokokvalitetna pročišćena kiselina sigurna je za ljudsko zdravlje. Šteta fumarne kiseline uglavnom je posljedica činjenice da beskrupulozni proizvođači koriste proizvod tehničke kvalitete koji sadrži otrovne nečistoće maleinske kiseline i soli teških metala.
Dimetil fumarat se također koristi kao jeftin biocid za zaštitu kožnog namještaja i obuće od gljivičnih infekcija tijekom transporta. Međutim, u tom svojstvu, kiselina može uzrokovati teške alergijske reakcije kože. Tako je u Finskoj i Velikoj Britaniji više od tisuću potrošača tražilo novčanu naknadu za štetu po zdravlje prilikom kupnje kineskog namještaja. Od 2008. godine europske zemlje uvele su zabranu prodaje obuće i namještaja impregniranog dimetilfumaratom.
