Za razliku od ugljikovodika, organske tvari koje sadrže kisik imaju kompleks atoma koji se naziva funkcionalna skupina. Metanol je zasićeni alkohol koji u svojoj molekuli ima hidroksilnu skupinu. On definira glavne karakteristike ovog spoja. U našem članku ćemo pogledati metode za proizvodnju metilnog alkohola, najvažnije kemijske reakcije i upotrebu metanola.
Struktura molekule
Da biste saznali strukturu metil alkohola, morate se sjetiti kakvu molekulu ima najjednostavniji zasićeni ugljikovodik - metan. Izražava se kao CH4 i sadrži jedan atom ugljika vezan jednostavnim sigma vezama na atome vodika.
Ako se jedan od njih zamijeni hidroksilnom skupinom –OH, dobivamo formulu CH3OH. To je metanol. Kut veze konstruiran smjerom veze C-O-H je približno 110⁰, pa molekule monohidričnih alkohola imaju kutni oblik. Zbog činjenice daelektronegativnost kisika (3,5 eV) veća je od one ugljika (2,5 eV), veza kisik-ugljik je vrlo polarizirana, a hidrokso skupina ima ulogu supstituenta s negativnim induktivnim učinkom. Dakle, metanol je alkohol čiji je dipolni moment 1,69D.
Nomenklatura
Razmotrimo tri načina za formiranje imena tvari s formulom CH3OH. Povijesno gledano, potječe od naziva ugljikovodika na koji je vezana hidroksilna skupina. Radikal CH3 je metil, pa se CH3OH naziva metil alkohol. Prema Ženevskoj nomenklaturi, nazivu odgovarajućeg ugljikovodika - alkana dodaje se sufiks -ol. Spoj će se nazivati metanol. Ovaj naziv je najčešći i često se koristi. U racionalnoj nomenklaturi, spoj koji razmatramo naziva se karbinol.
Fizička svojstva
Niži alkoholi koji sadrže do tri ugljikova atoma, što uključuje metanol, tekućine su koje se miješaju s vodom u bilo kojem omjeru. Karbinol ima izražen alkoholni miris, ali je potpuno neprikladan za gutanje, jer je najjači neurotoksični spoj. Gustoća mu je manja od jedinice i iznosi 0,791 D420. Točke topljenja i vrelišta su -97,9 ⁰C odnosno +94,5 ⁰C.
Proizvodnja metanola
Hidroliza odgovarajućih haloalkila u prisutnosti hidroksida aktivnih metala, na primjer, zemnoalkalijskih ili zemnoalkalijskih, i kada se zagrijavaju -ovo je uobičajena metoda za dobivanje karbinola. Kao polazni materijal uzima se klor ili brometan, a rezultat reakcije bit će zamjena atoma halogena funkcionalnom grupom –OH i proizvodnja metanola.
Druga metoda koja vodi do stvaranja primarnih zasićenih alkohola je redukcija aldehida ili karboksilnih kiselina. Za ovu redoks reakciju koriste se jaka redukcijska sredstva kao što su natrijev borohidrid ili litij aluminij hidrid. Polazni spojevi su mravlja kiselina ili formaldehid. Jedna od suvremenih metoda za dobivanje karbinola je njegova sinteza iz ugljika, vode, vodika i ugljičnog monoksida. Proces se odvija na temperaturi od +250 °C, povišenom tlaku i u prisutnosti oksida cinka i bakra kao katalizatora. Nova, ali ekonomski opravdana, metoda je dobivanja alkohola iz mikroskopskih algi oceana i mora, čija je biomasa zaista ogromna. Biljni supstrat se fermentira, oslobođeni metan se skuplja i dalje oksidira u metanol. Velike prednosti proizvodnje biometanola su nepostojanje potrebe za korištenjem rezervi slatke vode, električne energije i čistoća tehnologije.
Organometalna sinteza
Ako se organski spojevi s karbonilnom skupinom u molekulama tretiraju organomagnezijevim spojevima, mogu se dobiti monohidrični alkoholi. Organometalni reagensi nastaju interakcijom metalnih čipova magnezija i derivata alkana koji sadrže brom u suhom dietilueter. Od mravljeg aldehida, ova reakcija se može koristiti za dobivanje ne samo metanola, čija je upotreba ograničena, već i drugih primarnih zasićenih alkohola.
Kemijska karakterizacija
Carbinol nema izražena svojstva kiselina ili baza, štoviše, vodena otopina tvari ne utječe na pokazatelje. Tipične reakcije metanola su interakcija s aktivnim metalima i karboksilnim kiselinama. U prvom slučaju nastaju metalni alkoholati, u drugom - esteri. Na primjer, natrij istiskuje atome vodika u funkcionalnoj hidroksilnoj skupini alkohola:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reakcija između metil alkohola i octene kiseline dovodi do stvaranja metil acetata ili metil estera octene kiseline:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Navedena reakcija naziva se esterifikacija i od velike je praktične važnosti.
Oksidacija alkohola
Reakcije metanola koje dovode do proizvodnje aldehida, razmotrite primjer njegove interakcije s bakrenim oksidom. Ako se užarena bakrena žica obložena oksidom spusti u otopinu metanola, tada se osjeća poseban neugodan miris formaldehida. I tupa površina žice postaje svijetla i sjajna zbog smanjenja čistog bakra.
Dehidracija
Prilikom zagrijavanja i u prisutnosti higroskopnih tvari, čestice se odvajaju od molekula alkoholavoda. U proizvodima se mogu naći nezasićeni ugljikovodici serije etilena. U uvjetima visoke koncentracije vode i pri niskoj temperaturi mogu se dobiti eteri. Dakle, dimetil eter se može dobiti iz metanola.
Upotreba metilnog alkohola
Metilni alkohol koristi se kao inhibitor hidrata koji nastaju u plinovodima, budući da su važna svojstva metanola dobra topljivost u vodi i niska točka smrzavanja. Glavni volumen metilnog alkohola koristi se u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola. Visok oktanski broj karakterističan za karbinol omogućuje ga korištenje kao ekološki prihvatljivo gorivo za automobile. U industriji boja, karbinol se koristi kao otapalo.
Učinak metanola na ljudski organizam
Drveni alkohol je apsolutno neprikladan za upotrebu kao alkoholno piće, jer je najjača otrovna tvar. Jednom u gastrointestinalnom traktu, počinje oksidirati u mravlju kiselinu i mravlji aldehid. Oksidacijski proizvodi utječu na optičke živce i mrežnicu koja sadrži receptore. Nastupa sljepoća. Mravlja kiselina, koja ima visok kumulativni kapacitet, prenosi se krvlju u jetru i bubrege, uništavajući te vitalne organe. Kao posljedica trovanja metanolom dolazi do smrtnog ishoda, jer su metode pročišćavanja krvi od metabolita neučinkovite.
U našem članku smo se upoznali sa svojstvima, primjenom inačini dobivanja metanola.
