Amini su ušli u naše živote sasvim neočekivano. Donedavno su to bile otrovne tvari čiji je sudar mogao dovesti do smrti. I sada, nakon stoljeća i pol, aktivno koristimo sintetička vlakna, tkanine, građevinske materijale, bojila na bazi amina. Ne, nisu postali sigurniji, ljudi su ih jednostavno mogli "ukrotiti" i pokoriti, izvlačeći sebi određene koristi. O kojoj, pa ćemo dalje razgovarati.
Definicija
Amini su organski spojevi koji su derivati amonijaka, u čijim je molekulama vodik zamijenjen radikalima ugljikovodika. Može ih biti do četiri u isto vrijeme. Konfiguracija molekula i broj radikala određuju fizikalna i kemijska svojstva amina. Osim ugljikovodika, takvi spojevi mogu sadržavati aromatske ili alifatske radikale ili njihovu kombinaciju. Posebnost ove klase je prisutnost R-N fragmenta, u kojem je R organska skupina.
Klasifikacija
Svi amini mogu se podijeliti u tri velike grupe:
- Po prirodi ugljikovodičnih radikala.
- Prema broju radikala povezanih satom dušika.
- Prema broju amino skupina (mono-, di-, tri-, itd.).
Prva skupina uključuje alifatske ili ograničavajuće amine, koji su predstavljeni metilaminom i metiletilaminom. I također aromatični - na primjer, anilin ili fenilamin. Imena predstavnika druge skupine izravno su povezana s količinom ugljikovodičnih radikala. Dakle, izolirani su primarni amini (koji sadrže jednu dušičnu skupinu), sekundarni (s dvije dušične skupine u kombinaciji s različitim organskim skupinama) i tercijarni (s tri dušične skupine). Imena tercijarne grupe govore sama za sebe.
Nomenklatura (tvorba imena)
Da bi se formirao naziv spoja, naziv organske skupine koja se veže na dušik dodaje se s prefiksom "amin", a same grupe se spominju abecednim redom, na primjer: metilprotilamin ili metildifenilamin (u u ovom slučaju, "di" označava da spoj ima dva fenil radikala). Dopušteno je napraviti ime čija će osnova biti ugljik, a amino skupina biti predstavljena kao supstituent. Tada se njegov položaj određuje indeksom ispod oznake elementa, na primjer, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Ponekad u gornjem desnom kutu broj označava serijski broj ugljika.
Neki spojevi još uvijek zadržavaju trivijalne, dobro poznate pojednostavljene nazive, kao što je anilin, na primjer. Osim toga, među njima mogu biti i oni koji imaju pogrešno sastavljena imenau rangu sa sustavnim, jer je znanstvenicima i ljudima koji su daleko od znanosti lakše i praktičnije komunicirati i razumjeti jedni druge
Fizička svojstva
Sekundarni amin, kao i primarni, može formirati vodikove veze između molekula, iako nešto slabije nego inače. Ova činjenica objašnjava višu točku vrelišta (iznad sto stupnjeva) svojstvenu aminima u usporedbi s drugim spojevima slične molekularne težine. Tercijarni amin, zbog odsutnosti N-H grupe, nije u stanju formirati vodikove veze, stoga počinje ključati već na osamdeset i devet stupnjeva Celzija.
Na sobnoj temperaturi (osamnaest - dvadeset stupnjeva Celzijusa), samo su niži alifatski amini u obliku pare. Srednji su u tekućem stanju, a viši su u čvrstom stanju. Sve klase amina imaju specifičan miris. Što je manje organskih radikala u molekuli, to je ona jasnija: od viših spojeva gotovo bez mirisa do onih srednjih koji mirišu na ribu i nižih koji mirišu na amonijak.
Amini mogu stvarati jake vodikove veze s vodom, odnosno vrlo su topljivi u njoj. Što je više ugljikovodičnih radikala prisutnih u molekuli, to je ona manje topljiva.
Kemijska svojstva
Kao što je logično pretpostaviti, amini su derivati amonijaka, što znači da su im svojstva slična. Uvjetno je moguće razlikovati tri vrste kemijskih interakcija koje su moguće za ove spojeve.
- Prvo razmotrite nekretnineamini kao baze. Niži (alifatski) u kombinaciji s molekulama vode daju alkalnu reakciju. Veza se stvara mehanizmom donor-akceptor, zbog činjenice da atom dušika ima nespareni elektron. U reakciji s kiselinama svi amini stvaraju soli. To su čvrste tvari koje su vrlo topljive u vodi. Aromatični amini pokazuju slabija bazna svojstva jer se njihov usamljeni elektronski par pomiče u benzenski prsten i stupa u interakciju s njegovim elektronima.
- Oksidacija. Tercijarni amin se lako oksidira spajanjem s kisikom u atmosferskom zraku. Osim toga, svi amini su zapaljivi (za razliku od amonijaka).
- Interakcija s dušičnom kiselinom koristi se u kemiji za razlikovanje amina, budući da proizvodi ove reakcije ovise o broju organskih skupina prisutnih u molekuli:
- niži primarni amini tvore alkohole kao rezultat reakcije;
- aromatični primarni proizvodi daju fenole pod sličnim uvjetima;
- sekundarne se pretvaraju u nitrozo spojeve (što dokazuje karakterističan miris);
- tercijarni tvori soli koje se brzo razgrađuju, tako da ova reakcija nema nikakvu vrijednost.
Posebna svojstva anilina
Anilin je spoj koji ima svojstva svojstvena i amino skupini i benzenskoj skupini. To se objašnjava međusobnim utjecajem atoma unutar molekule. S jedne strane, benzenski prsten slabi osnovne (tj. alkalne) manifestacije u molekulianilin. Oni su niži od onih kod alifatskih amina i amonijaka. Ali s druge strane, kada amino skupina utječe na benzenski prsten, ona postaje, naprotiv, aktivnija i ulazi u supstitucijske reakcije.
Za kvalitativno i kvantitativno određivanje anilina u otopinama ili spojevima koristi se reakcija s bromnom vodom, na kraju koje bijeli talog u obliku 2, 4, 6-tribromanilina pada na dno cijev.
Amini u prirodi
Amini se u prirodi nalaze posvuda u obliku vitamina, hormona, metaboličkih intermedijera, nalaze se u tijelu životinja i biljaka. Osim toga, kada živi organizmi trunu, dobivaju se i srednji amini koji u tekućem stanju šire neugodan miris salamure haringe. U literaturi naširoko opisan "smrtni otrov" pojavio se upravo zbog specifičnog ambra amina.
Dugo su se tvari koje razmatramo miješale s amonijakom zbog sličnog mirisa. No, sredinom devetnaestog stoljeća, francuski kemičar Wurtz uspio je sintetizirati metilamin i etilamin i dokazati da oni oslobađaju ugljikovodike kada izgaraju. To je bila temeljna razlika između spomenutih spojeva i amonijaka.
Dobivanje amina u industrijskim uvjetima
Budući da je atom dušika u aminima u najnižem oksidacijskom stanju, redukcija spojeva koji sadrže dušik je najjednostavniji i najpristupačniji način za njihovo dobivanje. On je taj koji se naširoko koristi u industrijskoj praksi zbog svoje jeftinosti.
Prva metoda je redukcija nitro spojeva. Reakcija koja proizvodi anilinnosi ime znanstvenika Zinina i prvi put je održana sredinom devetnaestog stoljeća. Druga metoda je reducirati amide litij aluminij hidridom. Primarni amini također se mogu reducirati iz nitrila. Treća opcija su reakcije alkilacije, odnosno uvođenje alkilnih skupina u molekule amonijaka.
Upotreba amina
Sami, u obliku čistih tvari, amini se malo koriste. Jedan rijedak primjer je polietilenpoliamin (PEPA), koji olakšava stvrdnjavanje epoksida u kući. U osnovi primarni, tercijarni ili sekundarni amin je međuprodukt u proizvodnji raznih organskih tvari. Najpopularniji je anilin. Temelj je velike palete anilinskih boja. Boja koja će ispasti na kraju ovisi izravno o odabranoj sirovini. Čisti anilin daje plavu boju, dok će mješavina anilina, orto- i para-toluidina biti crvena.
Alifatski amini potrebni su za proizvodnju poliamida kao što su najlon i druga sintetička vlakna. Koriste se u strojarstvu, kao i u proizvodnji užadi, tkanina i filmova. Osim toga, alifatski diizocijanati se koriste u proizvodnji poliuretana. Zbog svojih iznimnih svojstava (lakoća, čvrstoća, elastičnost i sposobnost pričvršćivanja na bilo koju podlogu), traženi su u građevinskoj industriji (montažna pjena, ljepilo) i u industriji cipela (potplati protiv klizanja).
Medicina je još jedno područje gdje se koriste amini. Kemija pomaže da se iz njih sintetiziraju antibiotici sulfonamidne skupine,koji se uspješno koriste kao lijekovi druge linije, odnosno rezerve. U slučaju da bakterije razviju otpornost na bitne lijekove.
Štetni učinci na ljudski organizam
Poznato je da su amini vrlo otrovne tvari. Svaka interakcija s njima može uzrokovati štetu zdravlju: udisanje para, kontakt s otvorenom kožom ili gutanje spojeva u tijelo. Smrt nastaje zbog nedostatka kisika, budući da se amini (posebno anilin) vežu na hemoglobin u krvi i sprječavaju ga da uhvati molekule kisika. Alarmantni simptomi su otežano disanje, plavi nazolabijalni trokut i vrhovi prstiju, tahipneja (ubrzano disanje), tahikardija, gubitak svijesti.
Ako ove tvari dođu na gole dijelove tijela, morate ih brzo ukloniti vatom prethodno navlaženom alkoholom. To se mora učiniti što je moguće pažljivije kako se ne bi povećalo područje kontaminacije. Ako se pojave simptomi trovanja, svakako se obratite liječniku.
Alifatski amini su otrov za živčani i kardiovaskularni sustav. Mogu uzrokovati depresiju funkcije jetre, njezinu distrofiju, pa čak i onkološke bolesti mokraćnog mjehura.
