Strukturne značajke acetilena utječu na njegova svojstva, proizvodnju i upotrebu. Simbol za sastav tvari - S2N2 - njezina je najjednostavnija i gruba formula. Acetilen tvore dva ugljikova atoma, između kojih se javlja trostruka veza. Njegova prisutnost se ogleda u različitim vrstama formula i modela molekule etina, koji omogućuju razumijevanje problema utjecaja strukture na svojstva tvari.
Alkini. Opća formula. Acetilen
Alkinski ugljikovodici, ili acetilenski ugljikovodici, su aciklički, nezasićeni. Lanac ugljikovih atoma nije zatvoren, sadrži jednostruke i višestruke veze. Sastav alkina se odražava u zbirnoj formuli C H2n – 2. Molekule tvari ove klase sadrže jednu ili više trostrukih veza. Acetilenski spojevi su nezasićeni. To znači da se samo jedna valencija ugljika ostvaruje na račun vodika. Preostale tri veze koriste se u interakciji s drugim atomima ugljika.
Prvi - i najpoznatiji predstavnik alkina - acetilen, ili etin. Trivijalno ime tvari dolazi od latinske riječi "acetum" - "ocat" iGrčki - "hyle" - "drvo". Predak homolognog niza otkriven je 1836. u kemijskim pokusima, kasnije su tvar sintetizirali iz ugljena i vodika E. Davy i M. Berthelot (1862). Pri normalnoj temperaturi i normalnom atmosferskom tlaku acetilen je u plinovitom stanju. To je plin bez boje, bez mirisa, slabo topiv u vodi. Etin se lakše otapa u etanolu i acetonu.
Molekularna formula acetilena
Etin je najjednostavniji član njegovog homolognog niza, njegov sastav i struktura odražavaju formule:
- S2N2 - molekularni zapis etina, koji daje ideju da je tvar formirana od dva atoma ugljika i isti broj atoma vodika. Koristeći ovu formulu, možete izračunati molekularnu i molarnu masu spoja. Gospodin (S2N2)=26 a. e.m., M (S2N2)=26,04 g/mol.
- N:S:::S:N - formula za elektronsku točku acetilena. Takve slike, nazvane "Lewisove strukture", odražavaju elektroničku strukturu molekule. Prilikom pisanja potrebno je pridržavati se pravila: atom vodika, kada tvori kemijsku vezu, nastoji imati konfiguraciju valentne ljuske helija, ostali elementi - oktet vanjskih elektrona. Svaki debelo crijevo znači zajednički za dva atoma ili usamljeni par elektrona vanjske energetske razine.
- H-C≡C-H - strukturna formula acetilena, koja odražava red i višestrukost veza između atoma. Jedna crtica zamjenjuje jedan par elektrona.
Modeli molekula acetilena
Formule koje pokazuju raspodjelu elektrona poslužile su kao temelj za stvaranje atomskih orbitalnih modela, prostornih formula molekula (stereokemijskih). Već krajem 18. stoljeća raširili su se modeli s kuglom i štapom – na primjer, kuglice različitih boja i veličina koje označavaju ugljik i vodik koji tvore acetilen. Strukturna formula molekule predstavljena je u obliku štapića, simbolizirajući kemijske veze i njihov broj u svakom atomu.
Model acetilena s kuglom i štapom reproducira kutove veze jednake 180°, ali se međunuklearne udaljenosti u molekuli približno odražavaju. Praznine između kuglica ne stvaraju ideju o ispunjavanju prostora atoma elektronskom gustoćom. Nedostatak je eliminiran u Dreidingovim modelima, koji označavaju jezgre atoma ne kao kuglice, već kao točke međusobnog pričvršćivanja štapića. Moderni volumetrijski modeli daju jasniju sliku atomskih i molekularnih orbitala.
Acetilenske hibridne atomske orbitale
Ugljik u pobuđenom stanju sadrži tri p-orbitale i jednu s s nesparenim elektronima. U stvaranju metana (CH4) sudjeluju u stvaranju ekvivalentnih veza s atomima vodika. Poznati američki istraživač L. Pauling razvio je doktrinu o hibridnom stanju atomskih orbitala (AO). Objašnjenje ponašanja ugljika u kemijskim reakcijama je usklađivanje AO oblika i energije, stvaranje novih oblaka. hibridorbitale daju jače veze, formula postaje stabilnija.
Atomi ugljika u molekuli acetilena, za razliku od metana, prolaze kroz sp-hibridizaciju. S- i p elektroni su pomiješani u obliku i energiji. Pojavljuju se dvije sp-orbitale, koje leže pod kutom od 180°, usmjerene na suprotnim stranama jezgre.
trostruka obveznica
U acetilenu, hibridni elektronski oblaci ugljika sudjeluju u stvaranju σ-veza s istim susjednim atomima i s vodikom u C-H parovima. Ostaju dvije nehibridne p-orbitale okomite jedna na drugu. U molekuli etina sudjeluju u stvaranju dvije π veze. Zajedno s σ nastaje trostruka veza, što se odražava u strukturnoj formuli. Acetilen se od etana i etilena razlikuje po udaljenosti između atoma. Trostruka veza je kraća od dvostruke veze, ali ima veću rezervu energije i jača je. Maksimalna gustoća σ- i π-veza nalazi se u okomitim područjima, što dovodi do stvaranja cilindričnog oblaka elektrona.
Značajke kemijske veze u acetilenu
Molekula etina ima linearni oblik, koji uspješno odražava kemijsku formulu acetilena - H-C≡C-H. Atomi ugljika i vodika nalaze se duž jedne ravne linije, između njih se pojavljuju 3 σ- i 2 π-veze. Slobodno kretanje, rotacija duž C-C osi je nemoguća, to je spriječeno prisustvom višestrukih veza. Ostale značajke trostruke obveznice:
- broj parova elektrona koji vežu dva ugljikova atoma - 3;
- dužina - 0,120 nm;
- prekid energije - 836kJ/mol.
Za usporedbu: u molekulama etana i etilena, duljine jednostruke i dvostruke kemijske veze su 1,54 i 1,34 nm, respektivno, energija prekida C-C je 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetilenski homolozi
Acetilen je najjednostavniji predstavnik alkina, u čijim se molekulama nalazi i trostruka veza. Propin CH3C≡CH je homolog acetilena. Formula trećeg predstavnika alkina - butin-1 - je CH3CH2C≡CH. Acetilen je trivijalan naziv za etin. Sustavna nomenklatura alkina slijedi IUPAC pravila:
- u linearnim molekulama naznačen je naziv glavnog lanca koji je nastao iz grčkog broja kojem se dodaje nastavak -in i broj atoma na trostrukoj vezi, na primjer, etin, propin, butin-1;
- numeracija glavnog lanca atoma počinje od kraja molekule najbliže trostrukoj vezi;
- za razgranate ugljikovodike, prvo dolazi naziv bočne grane, zatim naziv glavnog lanca atoma s nastavkom -in.
- završni dio imena je broj koji označava mjesto u molekuli trostruke veze, na primjer, butin-2.
Izomerizam alkina. Ovisnost svojstava o strukturi
Etin i propin nemaju izomere položaja trostruke veze, pojavljuju se počevši od butina. Izomeri ugljičnog kostura nalaze se u pentinu i homolozima koji ga slijede. S obzirom na trostruku vezu, ne postoji prostornaizomerija acetilenskih ugljikovodika.
Prva 4 homologa etina su plinovi koji su slabo topljivi u vodi. Acetilenski ugljikovodici C5 – C15 - tekućine. Čvrste tvari su homolozi etina, počevši od ugljikovodika C17. Na kemijsku prirodu alkina značajno utječe trostruka veza. Ugljikovodici ove vrste su aktivniji od etilenskih, pričvršćuju različite čestice. Ovo svojstvo je osnova za široku upotrebu etina u industriji i tehnologiji. Prilikom izgaranja acetilena oslobađa se velika količina topline koja se koristi za plinsko rezanje i zavarivanje metala.
