Alkani, ili parafinski ugljikovodici, najjednostavniji su od svih klasa organskih spojeva. Njihova glavna karakteristika je prisutnost u molekuli samo jednostrukih, odnosno zasićenih veza, pa otuda i drugi naziv - zasićeni ugljikovodici. Osim dobro poznate nafte i plina, alkani se također nalaze u mnogim biljnim i životinjskim tkivima: na primjer, feromoni muhe tsetse su alkani koji u svojim lancima sadrže 18, 39 i 40 atoma ugljika; alkani se također nalaze u velikim količinama u gornjem zaštitnom sloju biljaka (kutikuli).
Opće informacije
Alkani pripadaju klasi ugljikovodika. To znači da će u formuli bilo kojeg spoja biti prisutni samo ugljik (C) i vodik (H). Jedina razlika je u tome što su sve veze u molekuli jednostruke. Valencija ugljika je 4, stoga će jedan atom u spoju uvijek biti vezan za četiri druga atoma. Štoviše, barem će jedna veza biti tipa ugljik-ugljik, a ostatak može biti i ugljik-ugljik i ugljik-vodik (valencija vodika je 1, pa razmislite o vodikovo-vodikovim vezamazabranjeno). Sukladno tome, atom ugljika koji ima samo jednu C-C vezu nazivat će se primarnim, dvije C-C veze - sekundarnom, tri - tercijarne i četiri, po analogiji, kvartarnim.
Ako zapišete molekularne formule svih alkana na slici, dobit ćete:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
i tako dalje. Lako je napraviti univerzalnu formulu koja opisuje bilo koji spoj ove klase:
C H2n+2.
Ovo je opća formula za parafinske ugljikovodike. Skup svih mogućih formula za njih je homologni niz. Razlika između dva najbliža člana serije je (-CH2-).
alkanska nomenklatura
Prvi i najjednostavniji u nizu zasićenih ugljikovodika je metan CH4. Slijedi etan C2H6, koji ima dva atoma ugljika, propan C3H 8, butan C4H10, a od petog člana homolognog niza, alkani se imenuju po broju ugljika atomi u molekuli: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan i tako dalje. Međutim, nekoliko se ugljika može nazvati "odjednom" samo ako su u istom linearnom lancu. A to nije uvijek slučaj.
Ova slika prikazuje nekoliko struktura čije su molekularne formule iste: C8H18. Međutim, imamo tri različite veze. Takavpojava kada postoji nekoliko različitih strukturnih formula za jednu molekularnu formulu naziva se izomerizam, a spojevi se nazivaju izomeri. Ovdje postoji izomerizam ugljikovog kostura: to znači da se izomeri razlikuju po redoslijedu veza ugljik-ugljik u molekuli.
Svi izomeri koji nemaju linearnu strukturu nazivaju se razgranatima. Njihova se nomenklatura temelji na najdužem kontinuiranom lancu atoma ugljika u molekuli, a "grane" se smatraju supstituentima jednog od atoma vodika na ugljiku iz "glavnog" lanca. Tako se dobivaju 2-metilpropan (izobutan), 2, 2-dimetilpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetilpentan. Broj označava broj ugljika glavnog lanca, zatim broj identičnih supstituenata, zatim naziv supstituenta, zatim naziv glavnog lanca.
struktura alkana
Sve četiri veze na atomu ugljika su kovalentne sigma veze. Za formiranje svake od njih, ugljik koristi jednu od svoje četiri orbitale na vanjskoj energetskoj razini - 3s (jedan komad), 3p (tri komada). Očekuje se da, budući da različite vrste orbitala sudjeluju u vezivanju, onda bi nastale veze trebale biti različite u smislu svojih energetskih karakteristika. Međutim, to se ne opaža - u molekuli metana sva četiri su ista.
Teorija hibridizacije koristi se za objašnjenje ovog fenomena. Radi na sljedeći način: pretpostavlja se da su kovalentna veza, takoreći, dva elektrona (po jedan iz svakog atoma u paru) smještena točno između vezanih atoma. U metanu, na primjer, postoje četiri takve veze, dakle četiriparovi elektrona u molekuli će se međusobno odbijati. Kako bi se to stalno potiskivanje svelo na najmanju moguću mjeru, središnji atom u metanu raspoređuje sve četiri svoje veze tako da su što je moguće udaljenije. Istovremeno, za još veću korist, on, takoreći, miješa sve svoje orbitale (3s - jedan i 3p - tri), a zatim napravi četiri nove identične sp3-hibridne orbitale od njih. Kao rezultat toga, "krajevi" kovalentnih veza, na kojima se nalaze atomi vodika, tvore pravilan tetraedar, u čijoj sredini se nalazi ugljik. Ovaj trik sa ušima naziva se sp3-hibridizacija.
Svi atomi ugljika u alkanima su u sp3-hibridizacija.
Fizička svojstva
Alkani s brojem ugljikovih atoma od 1 do 4 - plinovi, od 5 do 17 - tekućine oštrog mirisa, sličnog mirisu benzina, iznad 17 - krute tvari. Točke vrelišta i tališta alkana rastu kako se povećava njihova molarna masa (i, sukladno tome, broj ugljikovih atoma u molekuli). Vrijedi reći da pri istoj molarnoj masi razgranati alkani imaju osjetno niže točke taljenja i vrelišta od njihovih nerazgranatih izomera. To znači da su međumolekularne veze u njima slabije, pa je cjelokupna struktura tvari manje otporna na vanjske utjecaje (a pri zagrijavanju se te veze brže raspadaju).
Unatoč takvim razlikama, u prosjeku su svi alkani izrazito nepolarni: praktički se ne otapaju u vodi (a voda je polarno otapalo). Ali sebenezasićeni ugljikovodici iz onih koji su tekućine u normalnim uvjetima aktivno se koriste kao nepolarna otapala. Ovako se koriste n-heksan, n-heptan, n-oktan i drugi.
Kemijska svojstva
Alkani su neaktivni: čak i u usporedbi s drugim organskim tvarima, reagiraju s iznimno ograničenim popisom reagensa. U osnovi, to su reakcije koje se odvijaju prema radikalnom mehanizmu: kloriranje, bromiranje, nitriranje, sulfoniranje i tako dalje. Kloriranje metana je klasičan primjer lančanih reakcija. Njegova je suština sljedeća.
Kemijska lančana reakcija sastoji se od nekoliko faza.
- prvo se rađa lanac - pojavljuju se prvi slobodni radikali (u ovom slučaju to se događa pod djelovanjem fotona);
- Sljedeći korak je razvoj lanca. Pri tome nastaju nove tvari koje su rezultat interakcije nekog slobodnog radikala i molekule; to oslobađa nove slobodne radikale, koji zauzvrat reagiraju s drugim molekulama, i tako dalje;
- kad se dva slobodna radikala sudare i formiraju novu tvar, dolazi do prekida lanca - ne nastaju novi slobodni radikali, a reakcija se raspada u ovoj grani.
Ovdje međuprodukti reakcije su klorometan CH3Cl i diklormetan CH2Cl2, i triklorometan (kloroform) CHCl3, i ugljik tetraklorid CCl4. To znači da radikali mogu napasti bilo koga: i sam metan imeđuprodukti reakcije, sve više zamjenjujući vodik halogenom.
Najvažnija reakcija za industriju je izomerizacija parafinskih ugljikovodika. Pritom se iz nerazgranatih alkana dobivaju njihovi razgranati izomeri. Time se povećava takozvana otpornost na detonaciju spoja - jedna od karakteristika automobilskog goriva. Reakcija se provodi na aluminij kloridnom katalizatoru AlCl3 na temperaturama oko 300oC.
Izgaranje alkana
Još od osnovne škole, mnogi su znali da bilo koji organski spoj gori i stvara vodu i ugljični dioksid. Alkani nisu iznimka; međutim, u ovom slučaju puno je važnije nešto drugo. Svojstvo parafinskih ugljikovodika, posebno plinovitih ugljikovodika, je oslobađanje velike količine topline tijekom izgaranja. Zato se gotovo sva glavna goriva proizvode od parafina.
Minerali na bazi ugljikovodika
Ovo su ostaci drevnih živih organizama koji su prošli dug put kemijskih promjena bez kisika. Prirodni plin je u prosjeku 95% metana. Ostatak je etan, propan, butan i manje nečistoće.
S uljem je sve puno zanimljivije. To je čitav niz najrazličitijih klasa ugljikovodika. Ali glavni dio zauzimaju alkani, cikloalkani i aromatični spojevi. Parafinski ugljikovodici ulja podijeljeni su u frakcije (koje uključuju nezasićene susjede) prema broju ugljikovih atoma u molekuli:
- benzin (5-7S);
- benzin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerozin (12-18 C);
- plinsko ulje (16-25 C);
- ulja - loživo ulje, solarno ulje, maziva i ostalo (20-70 C).
Prema frakciji, sirova nafta ide na različite vrste goriva. Iz tog razloga, vrste goriva (benzin, ligroin – traktorsko gorivo, kerozin – mlazno gorivo, dizelsko gorivo) podudaraju se s frakcijskom klasifikacijom parafinskih ugljikovodika.
