Najjednostavniji organski spojevi su zasićeni i nezasićeni ugljikovodici. To uključuje tvari iz klase alkana, alkina, alkena.
Njihove formule uključuju atome vodika i ugljika u određenom slijedu i količini. Često se nalaze u prirodi.
Određivanje alkena
Njihov drugi naziv je olefini ili etilenski ugljikovodici. Tako je nazvana ova klasa spojeva u 18. stoljeću kada je otkrivena uljna tekućina, etilen klorid.
Alkeni su tvari koje se sastoje od vodika i ugljikovih elemenata. Spadaju u acikličke ugljikovodike. Njihova molekula sadrži jednu dvostruku (nezasićenu) vezu koja povezuje dva atoma ugljika jedan s drugim.
Alkenske formule
Svaka klasa spojeva ima svoju kemijsku oznaku. U njima simboli elemenata periodnog sustava označavaju sastav i strukturu veza svake tvari.
Opća formula alkena je označena na sljedeći način: CH2n, gdje je broj n veći ili jednak 2. Prilikom dekodiranja može se vidjeti da postoje dva atoma vodika za svaki atom ugljika.
Molekularne formule alkena iz homolognog niza predstavljene su sljedećim strukturama: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Može se vidjeti da svaki sljedeći ugljikovodik sadrži još jedan ugljik i 2 vodika više.
Postoji grafička oznaka mjesta i redoslijeda kemijskih spojeva između atoma u molekuli, koja prikazuje strukturnu formulu alkena. Uz pomoć valentnih linija prikazana je veza ugljika s vodikom.
Strukturna formula alkena može se prikazati u proširenom obliku, kada su prikazani svi kemijski elementi i veze. Uz sažetiji izraz olefina, kombinacija ugljika i vodika uz pomoć valentnih crtica nije prikazana.
Skeletna formula označava najjednostavniju strukturu. Isprekidana linija prikazuje bazu molekule, u kojoj su atomi ugljika predstavljeni njezinim vrhovima i krajevima, a vodik je označen vezama.
Kako nastaju imena olefina
Na temelju sustavne nomenklature, formule alkena i njihova imena sastoje se od strukture alkana koji se odnose na zasićene ugljikovodike. Da biste to učinili, u nazivu potonjeg, sufiks -an zamjenjuje se -ilen ili -en. Primjer je stvaranje butilena izbutan i penten iz pentana.
Da biste označili položaj dvostruke veze u odnosu na atome ugljika, navedite arapski broj na kraju naziva.
Alkeni su dobili ime po ugljikovodici s najdužim lancem koji sadrži dvostruku vezu. Za početak numeriranja lanca obično se bira kraj koji je najbliži nezasićenom spoju ugljikovih atoma.
Ako strukturna formula alkena ima grane, navedite nazive radikala i njihov broj, a prethode im brojevi koji odgovaraju mjestu u ugljikovom lancu. Zatim slijedi naziv samog ugljikovodika. Brojeve obično prati crtica.
Postoje neograničene radikalne grane. Njihova imena mogu biti trivijalna ili nastala prema pravilima sustavne nomenklature.
Na primjer, HHC=CH- se naziva etenil ili vinil.
Izomeri
Molekularne formule alkena ne mogu ukazivati na izomerizam. Međutim, za ovu klasu tvari, s izuzetkom molekule etilena, prostorna je modifikacija svojstvena.
Izomeri etilenskih ugljikovodika mogu biti po ugljičnom kosturu, prema položaju nezasićene veze, međuklasni ili prostorni.
Opća formula alkena određuje broj atoma ugljika i vodika u lancu, ali ne pokazuje prisutnost i mjesto dvostruke veze. Primjer je ciklopropan kao međuklasni izomer C3H6 (propilen). Druge vrste izomerizma pojavljuju se u C4H8 ilibuten.
U butenu-1 ili butenu-2 primjećuju se različiti položaji nezasićene veze, u prvom slučaju, dvostruki spoj se nalazi blizu prvog atoma ugljika, au drugom - u sredini lanca. Izomerizam u ugljičnom kosturu može se razmotriti na primjeru metilpropena) i izobutilena ((CH3)2C=CH2).
Prostorna modifikacija svojstvena je butenu-2 u trans- i cis-poziciji. U prvom slučaju, bočni radikali se nalaze iznad i ispod glavnog ugljikovog lanca s dvostrukom vezom, u drugom izomeru supstituenti su na istoj strani.
olefinska karakterizacija
Opća formula alkena određuje fizičko stanje svih predstavnika ove klase. Počevši od etilena i završavajući s butilenom (od C2 do C4), tvari postoje u plinovitom obliku. Dakle, bezbojni eten ima slatkast miris, nisku topljivost u vodi, molekularna težina je manja od one u zraku.
U tekućem obliku predstavljeni su ugljikovodici homolognog raspona od C5 do C17. Počevši od alkena, koji ima 18 ugljikovih atoma u glavnom lancu, dolazi do prijelaza fizičkog stanja u čvrsti oblik.
Smatra se da svi olefini imaju slabu topljivost u vodenom mediju, ali dobru topljivost u organskim otapalima, kao što su benzol ili benzin. Njihova je molekularna težina manja od vode. Povećanje ugljičnog lanca dovodi do povećanja temperaturnih pokazatelja tijekom taljenja i ključanja ovih spojeva.
Svojstva olefina
Strukturna formula alkenapokazuje prisutnost u kosturu dvostruke veze π- i σ-spoja dvaju ugljikovih atoma. Ova struktura molekule određuje njezina kemijska svojstva. Smatra se da π-veza nije jako jaka, što omogućuje njeno uništenje stvaranjem dvije nove σ-veze, koje se dobivaju kao rezultat dodavanja para atoma. Nezasićeni ugljikovodici su donori elektrona. Oni sudjeluju u procesima elektrofilnog dodavanja.
Važno kemijsko svojstvo svih alkena je proces halogeniranja s oslobađanjem spojeva sličnih derivatima dihalogena. Atomi halogena mogu se vezati dvostrukom vezom na ugljik. Primjer je bromiranje propilena s stvaranjem 1,2-dibromopropana:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Ovaj proces neutralizacije boje u bromnoj vodi s alkenima smatra se kvalitativnim dokazom prisutnosti dvostruke veze.
Važne reakcije uključuju hidrogenaciju olifina uz dodatak molekule vodika pod djelovanjem katalitičkih metala kao što su platina, paladij ili nikal. Rezultat su ugljikovodici sa zasićenom vezom. Formule alkana, alkena dane su u nastavku u reakciji hidrogenacije butena:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Proces dodavanja molekule halogen vodika olefinimanaziva se
hidrohalogenacija, postupajući prema pravilu koje je otkrio Markovnikov. Primjer je hidrobromiranje propilena kako bi se dobio 2-bromopropan. U njemu se vodik spaja na dvostruku vezu s ugljikom, koji se smatra najhidrogeniranijim:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reakcija dodavanja vode alkenima pod djelovanjem kiselina naziva se hidratacija. Rezultat je molekula alkohola propanola-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Kada su izloženi alkenima sa sumpornom kiselinom, dolazi do procesa sulfoniranja:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reakcija se nastavlja stvaranjem kiselih estera, na primjer, izopropilsumporne kiseline.
Alkeni su osjetljivi na oksidaciju tijekom njihovog izgaranja pod djelovanjem kisika da tvore vodu i plin ugljični dioksid:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Interakcija olefinskih spojeva i razrijeđenog kalijevog permanganata u obliku otopine dovodi do stvaranja glikola ili dihidričnih alkohola. Ova reakcija je također oksidativna, proizvodi etilen glikol i mijenja boju otopine:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Molekule alkena mogu biti uključene u proces polimerizacije sa slobodnim radikalomili kation-anion mehanizam. U prvom slučaju, pod utjecajem peroksida, dobiva se polimer kao što je polietilen.
Prema drugom mehanizmu, kiseline djeluju kao kationski katalizatori, a organometalne tvari su anionski katalizatori s oslobađanjem stereoselektivnog polimera.
Što su alkani
Oni se također nazivaju parafini ili zasićeni aciklički ugljikovodici. Imaju linearnu ili razgranatu strukturu, koja sadrži samo zasićene jednostavne veze. Svi predstavnici homoloških nizova ove klase imaju opću formulu C H2n+2.
Sadrže samo atome ugljika i vodika. Opća formula za alkene formirana je od oznake zasićenih ugljikovodika.
Nazivi alkana i njihove karakteristike
Najjednostavniji predstavnik ove klase je metan. Slijede tvari kao što su etan, propan i butan. Njihovo se ime temelji na korijenu broja u grčkom, kojemu je dodan sufiks -an. Imena alkana navedena su u IUPAC nomenklaturi.
Opća formula alkena, alkina, alkana uključuje samo dvije vrste atoma. To uključuje elemente ugljik i vodik. Broj ugljikovih atoma u sve tri klase je isti, razlika se uočava samo u broju vodika koji se može odvojiti ili dodati. Nezasićeni spojevi se dobivaju iz zasićenih ugljikovodika. Predstavnici parafina u molekuli sadrže 2 atoma vodika više od olefina, što potvrđujeopća formula alkana, alkena. Struktura alkena se smatra nezasićenom zbog prisutnosti dvostruke veze.
Ako povežemo broj atoma vodika i ugljika u alkanima, tada će vrijednost biti maksimalna u usporedbi s drugim klasama ugljikovodika.
Od metana do butana (od C1 do C4), tvari postoje u plinovitom obliku.
U tekućem obliku predstavljeni su ugljikovodici homolognog raspona od C5 do C16. Počevši od alkana, koji ima 17 ugljikovih atoma u glavnom lancu, dolazi do prijelaza fizičkog stanja u čvrsti oblik.
Karakteriziraju ih izomerizam u ugljičnom kosturu i optičke modifikacije molekule.
U parafinima se smatra da su valencije ugljika potpuno zauzete susjednim ugljikom ili vodikom uz stvaranje veze tipa σ. S kemijskog gledišta, to uzrokuje njihova slaba svojstva, zbog čega se alkani nazivaju zasićeni ili zasićeni ugljikovodici, lišeni afiniteta.
Ulaze u supstitucijske reakcije povezane s radikalnom halogenacijom, sulfokloracijom ili nitracijom molekule.
Parafini prolaze kroz proces oksidacije, izgaranja ili razgradnje na visokim temperaturama. Pod djelovanjem akceleratora reakcija dolazi do eliminacije atoma vodika ili dehidrogenacije alkana.
Što su alkini
Oni se također zovu acetilenski ugljikovodici, koji imaju trostruku vezu u ugljikovom lancu. Strukturu alkina opisuje općenitoformula C H2n–2. Pokazuje da, za razliku od alkana, acetilenskim ugljikovodicima nedostaju četiri vodikova atoma. Zamijenjene su trostrukom vezom koju čine dva π-spoja.
Takva struktura određuje kemijska svojstva ove klase. Strukturna formula alkena i alkina jasno pokazuje nezasićenost njihovih molekula, kao i prisutnost dvostruke (H2C꞊CH2) i trostruki (HC≡CH) izjednačenje.
Naziv alkina i njihove karakteristike
Najjednostavniji predstavnik je acetilen ili HC≡CH. Također se naziva etin. Dolazi od naziva zasićenog ugljikovodika, u kojem se uklanja sufiks -an i dodaje -in. U nazivima dugih alkina, broj označava mjesto trostruke veze.
Poznavajući građu zasićenih i nezasićenih ugljikovodika, moguće je odrediti pod kojim je slovom naznačena opća formula alkina: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Točan odgovor je treća opcija.
Od acetilena do butana (od C2 do C4), tvari su plinovite prirode.
U tekućem obliku postoje ugljikovodici homolognog intervala od C5 do C17. Počevši od alkina, koji ima 18 ugljikovih atoma u glavnom lancu, dolazi do prijelaza fizičkog stanja u čvrsti oblik.
Karakteriziraju ih izomerizam u ugljičnom kosturu, u položaju trostruke veze, kao i međuklasne modifikacije molekule.
Pokemijske karakteristike acetilenskih ugljikovodika slične su alkenima.
Ako alkini imaju terminalnu trostruku vezu, tada djeluju kao kiselina s stvaranjem alkinidnih soli, na primjer, NaC≡CNa. Prisutnost dvije π-veze čini molekulu natrij acetiledina jakim nukleofilom koji ulazi u supstitucijske reakcije.
Acetilen se podvrgava kloriranju u prisutnosti bakrenog klorida kako bi se dobio dikloroacetilen, kondenzacija pod djelovanjem haloalkina uz oslobađanje molekula diacetilena.
Alkini sudjeluju u reakcijama elektrofilne adicije, čiji princip leži u osnovi halogenacije, hidrohalogenacije, hidratacije i karbonilacije. Međutim, takvi se procesi odvijaju slabije nego u alkenima s dvostrukom vezom.
Za acetilenske ugljikovodike moguće su reakcije adicije nukleofilnog tipa molekule alkohola, primarnog amina ili sumporovodika.
