U organskoj kemiji mogu se susresti ugljikovodične tvari s različitom količinom ugljika u lancu i C=C-vezom. Oni su homolozi i nazivaju se alkeni. Zbog svoje strukture, kemijski su reaktivniji od alkana. Ali kakve su točno njihove reakcije? Razmotrite njihovu rasprostranjenost u prirodi, različite načine dobivanja i primjene.
Što su oni?
Alkeni, koji se nazivaju i olefini (uljani), dobili su naziv po eten kloridu, izvedenici prvog predstavnika ove skupine. Svi alkeni imaju barem jednu dvostruku vezu C=C. C H2n - formula svih olefina, a naziv je nastao od alkana s istim brojem ugljika u molekuli, samo sufiksom -an se mijenja u -ene. Arapski broj na kraju imena kroz crticu označava broj ugljika od kojeg počinje dvostruka veza. Uzmite u obzir glavne alkene, tablica će vam pomoći da ih zapamtite:
| Alkane | ime | Alkene | ime |
| C2H6 | etan | C2H4 | eten (etilen) |
| C3H8 | propan | C3H6 | propen (propilen) |
| C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
| C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amilen) |
| C6H14 | heksan | C6H12 | heksen-1 (heksilen) |
| C7H16 | heptan | C7H14 |
hepten-1 (heptilen) |
| C8H18 | oktan | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nijedna |
Ako molekule imaju jednostavnu nerazgranatu strukturu, dodajte sufiks -ylen, to se također odražava u tablici.
Gdje ih možete pronaći?
Budući da je reaktivnost alkena vrlo visoka, njihovi su predstavnici u prirodi izuzetno rijetki. Princip života molekule olefina je “budimo prijatelji”. Nema drugih tvari u blizini - nije važno, bit ćemo prijatelji jedni s drugima, stvarajući polimere.
Ali oni postoje, a mali broj predstavnika je uključen u povezani naftni plin, a veći su u nafti proizvedenoj u Kanadi.
Prvi predstavnik alkena eten jehormon koji potiče sazrijevanje plodova, pa ga u malim količinama sintetiziraju predstavnici flore. Postoji alken cis-9-trikozen, koji kod ženki kućnih muha ima ulogu seksualnog atraktanta. Naziva se i Muscalur. (Atraktant - tvar prirodnog ili sintetskog podrijetla, koja izaziva privlačnost prema izvoru mirisa u drugom organizmu). S gledišta kemije, ovaj alken izgleda ovako:
Budući da su svi alkeni vrlo vrijedne sirovine, načini za njihovo umjetno dobivanje su vrlo raznoliki. Razmotrite najčešće.
A ako vam treba puno?
U industriji se klasa alkena uglavnom dobiva krekiranjem, t.j. cijepanje molekule pod utjecajem visokih temperatura, viših alkana. Reakcija zahtijeva zagrijavanje u rasponu od 400 do 700 °C. Alkan se cijepa kako želi, formirajući alkene, metode koje razmatramo, s velikim brojem opcija molekularne strukture:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Druga uobičajena metoda naziva se dehidrogenacija, u kojoj se molekula vodika odvaja od predstavnika niza alkana u prisutnosti katalizatora.
U laboratorijskim uvjetima alkeni i načini dobivanja su različiti, temelje se na reakcijama eliminacije (eliminacija skupine atoma bez njihove zamjene). Najčešće se atomi vode eliminiraju iz alkohola, halogena, vodika ili halogenovodika. Najčešći način dobivanja alkena je iz alkohola u prisutnostikiselina kao katalizator. Mogu se koristiti i drugi katalizatori
Sve eliminacijske reakcije podliježu Zajcevovom pravilu koje glasi:
Atom vodika se odcijepi od ugljika u susjedstvu ugljika koji nosi -OH skupinu, koja ima manje vodika.
Nakon primjene pravila, odgovori koji će proizvod reakcije prevladati? Kasnije ćete znati jeste li točno odgovorili.
Kemijska svojstva
Alkeni aktivno reagiraju s tvarima, razbijajući njihovu pi-vezu (drugi naziv za vezu C=C). Uostalom, nije tako jaka kao jednostruka (sigma veza). Nezasićeni ugljikovodik prelazi u zasićeni bez stvaranja drugih tvari nakon reakcije (adicije).
Sljedeće su najčešće reakcije alkena koje se provode u različitim vrstama ljudskih aktivnosti:
- adicija vodika (hidrogenacija). Za njegov prolaz potrebna je prisutnost katalizatora i zagrijavanje;
- vezivanje molekula halogena (halogenacija). To je jedna od kvalitativnih reakcija na pi vezu. Uostalom, kada alkeni reagiraju s bromnom vodom, ona postaje prozirna od smeđe boje;
- reakcija s vodikovim halogenidima (hidrohalogenacija);
- dodavanje vode (hidratacija). Uvjeti reakcije su zagrijavanje i prisutnost katalizatora (kiseline);
Reakcije nesimetričnih olefina s vodikovim halogenidima i vodom pokoravaju se Markovnikovom pravilu. To znači da će se vodik pridružiti tom ugljiku iz dvostruke veze ugljik-ugljik, koje već ima višeatomi vodika.
- gori;
- katalizator djelomične oksidacije. Proizvod je ciklički oksid;
- Wagnerova reakcija (oksidacija permanganatom u neutralnom mediju). Ova alkenska reakcija je još jedna visokokvalitetna C=C veza. Kada teče, ružičasta otopina kalijevog permanganata gubi boju. Ako se ista reakcija provodi u kombiniranoj kiseloj sredini, proizvodi će biti različiti (karboksilne kiseline, ketoni, ugljični dioksid);
- izomerizacija. Sve vrste su karakteristične: cis- i trans-, pomicanje dvostruke veze, ciklizacija, skeletna izomerizacija;
- polimerizacija je glavno svojstvo olefina za industriju.
Medicinske primjene
Produkti reakcije alkena su od velike praktične važnosti. Mnogi od njih se koriste u medicini. Glicerin se dobiva iz propena. Ovaj polihidrični alkohol je izvrsno otapalo, a ako se koristi umjesto vode, otopine će biti koncentriranije. U medicinske svrhe u njemu se otapaju alkaloidi, timol, jod, brom i dr. Glicerin se također koristi u pripremi masti, pasta i krema. Sprječava njihovo isušivanje. Sam po sebi, glicerin je antiseptik.
Pri reakciji s klorovodikom dobivaju se derivati koji se koriste kao lokalna anestezija pri nanošenju na kožu, kao i za kratkotrajnu anesteziju uz manje kirurške zahvate, inhalacijom.
Alkadieni su alkeni s dvije dvostruke veze u jednoj molekuli. Njihova glavna primjena- proizvodnja sintetičke gume od koje se potom izrađuju razni grijaći jastučići i šprice, sonde i kateteri, rukavice, bradavice i još mnogo toga, što je jednostavno neizostavno u njezi bolesnika.
Industrijske primjene
| Vrsta industrije | Što se koristi | Kako se mogu koristiti |
| Poljoprivreda | eten | ubrzava sazrijevanje povrća i voća, defolijaciju biljaka, folije za staklenike |
| šarene boje | eten, buten, propen itd. | za dobivanje otapala, etera, otapala |
| Inženjering | 2-metilpropen, eten | proizvodnja sintetičke gume, ulja za podmazivanje, antifriza |
| Prehrambena industrija | eten | proizvodnja teflona, etilnog alkohola, octene kiseline |
| Kemijska industrija | eten, polipropilen | primajte alkohole, polimere (polivinil klorid, polietilen, polivinil acetat, poliizobutilen, acetaldehid |
| Rudarenje | ethen et al | eksploziv |
Alkeni i njihovi derivati našli su širu primjenu u industriji. (Gdje i kako se koriste alkeni, vidi gornju tablicu).
Ovo je samo mali dio upotrebe alkena i njihovih derivata. Svake godine potreba za olefinima samo raste, što znači da raste i potreba za njihovom proizvodnjom.
(odgovor: buten-2.)
