Alifatske aminokiseline - derivati karboksilnih kiselina - široko su rasprostranjene u prirodi. Oni igraju važnu ulogu u mnogim vitalnim procesima. Na njihovoj osnovi izrađuju se neke vrste lijekova.
Alifatska aminokiselina - što je to?
Aminokiseline obavljaju važne funkcije u ljudskom tijelu i drugim životinjama, jer su neurotransmiteri i "građevinski blokovi" za izgradnju proteina. Također su potrebne za pravilan metabolizam.
Alifatske aminokiseline su razne aminokarboksilne aminokiseline u kojima su amino i karboksilne skupine vezane za alifatski atom ugljika. Pojam "alifatski" odnosi se na linearne ili razgranate lance atoma danog elementa.
Većina aminokiselina koje su izolirane iz živih organizama su alifatske. U kemiji uglavnom koriste svakodnevne nazive tih tvari prema izvornim bjelančevinama od kojih su dobivene, budući da prema sustavnoj nomenklaturi imaju preglomazne nazive.
Vrste veza prema strukturi
Alifatske aminokiseline, ovisno o položaju amino i karboksilnih skupina, dijele se na sljedeće vrste:
- Alfa izomeri. To uključuje većinu prirodnih spojeva koji se nalaze u biljkama, mikroorganizmima i životinjama. Također se nalaze u meteoritima, a struktura tih tvari je ista kao i kod zemaljskih živih bića.
- Betta-aminokiseline. Primjer je β-alanin, koji je dio koenzima A. Potonji je uključen u sintezu i oksidaciju masnih kiselina.
- Gama izomeri. Jedan od najsjajnijih predstavnika ove skupine je ɣ-aminomaslačna kiselina (GABA), najvažniji neurotransmiter živčanog sustava odgovoran za inhibiciju živčanih procesa, slabljenje i suzbijanje ekscitacije.
Sve aminokiseline alfa-tipa, osim glicina, imaju asimetričnu strukturu, postoje u obliku dvije zrcalne refleksije koje se ne spajaju u prostoru (L- i D-aminokiseline) i imaju prirodnu optičku aktivnost. Najvažnije L-amino kiseline su glicin, alanin, serin, cistein, asparaginska kiselina, tirozin, leucin, glutamin, izoleucin, arginin, lizin, prolin.
Primjeri alifatskih aminokiselina prikazani su na donjoj slici.
Vrste tvari prema drugim kriterijima
Postoji i klasifikacija prema prirodi sudjelovanja alifatskih aminokiselina u sintezi proteina.
- Proteinogeni spojevi iz L-serije, koji su vezani za proteine u ribosomima pod kontrolom RNA. Ihslijed je genetski kodiran. Postoji samo dvadeset takvih aminokiselina.
- Neproteinogeni (nekodirajući), nisu dio proteina, ali obavljaju važne funkcije (uglavnom sudjeluju u metaboličkim procesima). Neki od njih su toksini i otrovni za ljude.
Prema kiselinsko-baznim svojstvima, alifatske aminokiseline se dijele u 3 vrste:
- kiseline (asparaginska i glutaminska kiselina);
-
neutralno, koji sadrži isti broj bazičnih i kiselih skupina;
- osnovni (histidin, arginin, lizin i drugi).
Fizičke i kemijske karakteristike
Sljedeća svojstva tipična su za alifatske aminokiseline:
- struktura u obliku bipolarnih iona u kristalnom stanju;
- visoka točka taljenja (α-aminokiseline nemaju jasnu vrijednost);
- dobra topljivost u vodi i vodenim otopinama lužina, kiselina;
- amfoterično;
- osnovna svojstva u kiseloj sredini i obrnuto;
- ako je pH medija veći od izoelektrične točke, tada alifatske aminokiseline tvore soli s lužinama, koje se dobro otapaju u vodi.
Mješavine ovih tvari s njihovim natrijevim ili kalijevim solima koriste se za izradu puferskih otopina koje se koriste za kemijsku analizu.
Sinteza
BU laboratorijskim uvjetima proizvodnja ovih spojeva je težak zadatak, budući da su optički aktivni, au prirodnim uvjetima njihova se proizvodnja odvija uz sudjelovanje enzima. Stoga se samo racemske aminokiseline, koje su mješavina optičkih izomera, dobivaju kemijskim putem.
Kao polazni materijal koriste se α-halokarboksilne kiseline koje u reakciji s amonijakom daju alifatske aminokiseline. Postoje i drugi načini dobivanja - iz keto kiselina i njihovih derivata u procesu reduktivne aminacije, iz malonskog estera, aminooctene kiseline (glicin). Za sintezu aminokiselina u industrijskim razmjerima koriste se mikrobiološke tehnologije. Uz pomoć genetskog inženjeringa, te su tvari izolirane iz proteinskih molekula koje proizvode posebno uzgojeni mikroorganizmi.
Uloga u prirodi
Samo u biljkama i mikroorganizmima identificirano je više od 200 alifatskih aminokiselina, a danas ih je ukupno preko pet stotina. Oni su dio antibakterijskih tvari (kao što je penicilin) koje mikroorganizmi proizvode i također formiraju stanične stijenke većine bakterija.
U tijelu životinja ove tvari obavljaju sljedeće glavne funkcije:
- sinteza proteina, enzima, hormona, koenzima i drugih važnih organskih spojeva;
- formiranje biološki aktivnih amina (dopamin, norepinefrin, epinefrin, serotonin i drugi);
- sudjelovanje u prijenosu živčanih impulsa i metaboličkim procesima.
U ljudskim moždanim stanicama postoji aktivan metabolizam uz sudjelovanje aminokiselina čija je koncentracija 7 puta veća od one u krvnoj plazmi.
Medicinske primjene
Upotreba ovih spojeva u medicinske svrhe temelji se na njihovoj sposobnosti sudjelovanja u razmjeni dušičnih elemenata i sintezi biološki aktivnih tvari. Postoji mnogo lijekova koji sadrže alifatske aminokiseline. U nastavku su navedeni neki od njih i njihova upotreba u terapijskoj praksi.
- Glutaminska kiselina - patologija CNS-a, epilepsija, psihoza, mentalna retardacija u djece, cerebralna paraliza, Downova bolest.
- Metionin - toksično oštećenje jetre (ciroza, trovanje arsenom, kloroformom i drugim toksinima), kao i bolesti ovog organa kod kroničnog alkoholizma, dijabetes melitusa.
- Aminalon je neurotropni agens.
- Cystein - za katarakte.
- Acetilcistein - kod bolesti dišnog sustava kao mukolitik.
