Hidroksicimetne kiseline (HCA) jedna su od vrsta složenih spojeva. Imaju višestruki učinak na ljudsko tijelo. Zahvaljujući tim tvarima izoliranim iz biljaka, dobiveni su vrijedni lijekovi širokog spektra djelovanja. Unatoč njihovoj aktivnoj upotrebi u medicini, antioksidativni mehanizam fenolnih spojeva još nije u potpunosti shvaćen. To je zbog prisutnosti velikog broja njihovih derivata i složenosti prirodnih kompleksa u koje su uključeni.
Opće informacije
Hidroksicimetne kiseline jedna su od vrsta biološki aktivnih tvari najčešćih u biljnom svijetu. Spadaju u fenole i nalaze se u gotovo svim višim biljkama.
Ove se kiseline u biljnom svijetu nalaze u slobodnom obliku iu raznim kombinacijama, kao iu sastavu estera i glikozida. Glikozidi su tvari slične eteru koje se sastoje od 2 komponente - saharida (glukoza, fruktoza, m altoza) i aglikona (steroidi, aldehidi, terpeni i drugi). Posljednja vrsta veze je najviševrijedan dio fitopreparata na bazi glikozida, jer o njima ovisi glavni terapeutski učinak.
Što su fenoli?
Kemijska struktura fenola uključuje hidroksilne skupine OH povezane s atomima ugljika u aromatičnom prstenu. Fenolna skupina nalazi se u tirozinu, aminokiselini koja je prisutna u proteinskim molekulama svih živih organizama, a također ima veliku ulogu u proizvodnji i aktivaciji enzima. Ovu vrstu tvari životinje uglavnom primaju hranom. Fenole proizvode biljke za zaštitu od zaraznih bolesti i oštećenja od štetnika insekata.
U slobodnom obliku, fenol, koji se koristi u industriji, otrovan je zagađivač okoliša. Međutim, fenolni spojevi, a posebno polifenoli, imaju vrijedna farmakološka svojstva. Najjednostavniji i najočitiji primjer je salicilna kiselina. Njegov derivat je u medicini poznat kao aspirin. Po prvi put je salicilna kiselina izolirana iz kore vrbe, a kada se zagrije, odcijepi se molekula ugljičnog dioksida i nastane fenol.
Farmakološka svojstva
Fenoli imaju sljedeće izražene farmakološke učinke:
- protuupalno;
- neuroprotektivno;
- antiseptik;
- antispazmodik;
- imunostimulirajuće;
- antioksidans;
- antivirusno.
Jedna od najvažnijih funkcija ovih tvari je sudjelovanje u oksidacijiprocesi oporavka, kao i u mehanizmu neutralizacije aktivnog kisika (antioksidativno djelovanje).
Tipični predstavnici
HCA su derivati kafeinske kiseline. Najistaknutiji predstavnici ove klase tvari su sljedeće kiseline:
- kumarična (n-hidroksicimet);
- klorogeni (uključujući njegove izomere);
- kava;
- kaftar;
- ferulic, feruloylquinic i njegovi izomeri;
- cikorija;
- sinapovaya.
Strukturne formule nekih od njih prikazane su na donjoj slici.
Prevalencija
Hidroksicimetne kiseline najviše su u sljedećim dijelovima biljaka:
- listovi duhana;
- nezrela zrna kave (zelena);
- jabuke;
- zeleni dijelovi uljarica;
- listovi borovnice.
Prema vrsti kiselina sadržanih u značajnoj količini mogu se razlikovati sljedeće ljekovite i jestive biljke:
- klorogeni - maslačak;
- kaftar, cikorija - grožđe, echinacea purpurea, cikorija;
- transferula - višegodišnje začinsko bilje (plavičasta trava), obitelj izmaglica (cikla, špinat, kvinoja i druge biljke);
- kumarik, kava, ferul, sinapik - ehinacea, plod gloga, korijen čička, rabarbara, planinska arnika, kamilica;
- kompleks iz kafića,ferulne i kumarinske kiseline - crvene i crne ribizle i druge vrste bobičastog voća.
Najrasprostranjenija od hidroksicimetnih kiselina u višim biljkama je 3,4-dioksicimetna kiselina (drugi naziv je kava), koja često tvori složenije molekule s kininskom, vinskom i šikimskom kiselinom, celulozom, proteinima, ligninom.
Važnost fenola u biljnom carstvu
Ove tvari imaju dvostruki učinak na procese biosinteze u biljkama. Imaju sposobnost stvaranja prostornih izomera koji se uvelike razlikuju u fiziološkim učincima. Cis-izomeri, u kojima su supstituenti na jednoj strani ravnine aromatskog prstena, pospješuju rast biljaka, a trans-izomeri, naprotiv.
Hidroksicimetne kiseline igraju važnu ulogu u otpornosti na štetočine i okoliš. Utječu na biosintezu flavonoidnih glikozida. Dakle, s padom temperature i smanjenjem osvjetljenja, počinje aktivna proizvodnja antocijana, što dovodi do crvenila lišća. Tako se biljke prilagođavaju stresnim uvjetima. U oštećenim dijelovima također dolazi do smanjenja fenolnih i steroidnih tvari. Ovi spojevi sudjeluju u procesu fotosinteze i disanja biljaka, u metabolizmu ugljikohidrata i lipida.
Medicinske primjene
Hidroksicimetne kiseline su spojevi koji obećavaju za razvoj učinkovitih lijekova. U tom smislu je sazrela farmaceutska industrijapotreba za stvaranjem novih metoda za analizu i ekstrakciju ovih tvari iz biljnog materijala.
Utvrđeno je da HCC može imati sljedeće učinke na ljudsko tijelo:
- ferulična, kafeinska, 1,4-dikofeilkinska kiselina - koleretsko djelovanje, pojačana funkcija bubrega, stimulacija jetre da neutralizira toksine;
- kumarinska kiselina - tuberkulostatski učinak (suzbijanje razmnožavanja tuberkulinskih bacila);
- kava, kiselina cikorije – snažno antimikrobno djelovanje;
- ferulična kiselina - slabljenje štetnog djelovanja ionizirajućeg zračenja; antihipoksičan, antioksidativni učinak, smanjenje stvaranja proupalnih čimbenika, ubrzanje sinteze DNA, antiaritmički učinak.
Pokusi na životinjama pokazali su da ferulna i kafeinska kiselina značajno povećavaju protok krvi u mozgu i smanjuju rizik od oticanja tkiva ovog organa kod ishemijskog oštećenja.
