Maleinska kiselina je prvi put otkrivena prije gotovo 200 godina. Sintetiziran je destilacijom jabučne kiseline. U budućnosti je pronašao svoju primjenu u kemijskom području, o čemu je vrijedno govoriti detaljno. Međutim, prvo ćemo govoriti o njegovim svojstvima i drugim značajkama.
Opće značajke
Formula za maleinsku kiselinu izgleda ovako: HOOC-CH=CH-COOH (ili H4C4O 4 ). Ova tvar je organski spoj s dvije baze. Prema IUPAC nomenklaturi, pravilno se naziva cis-butendioična kiselina.
Karakteristike ove tvari mogu se identificirati na sljedećem popisu:
Molarna masa je 116,07 g/mol.
Gustoća je 1,59 g/cm³.
· Temperatura taljenja i raspadanja doseže 135 °C. Bljesak se javlja na 127°C.
· Indeks topljivosti u vodi je 78,8 g/l. Ovaj proces najbolje funkcionira na 25°C.
Ova tvar ima trans izomer, i topoznata kao fumarna kiselina. Njegove su molekule stabilnije od molekula maleinske kiseline. Otuda i razlika u temperaturi izgaranja, koja iznosi 22,7 kJ/mol.
A fumarna kiselina, za razliku od maleinske kiseline, vrlo je slabo topiva u vodi. Samo 6,3 g/l. To je zbog činjenice da se vodikova veza stvara u maleinskim molekulama.
Dobivanje tvari
Maleinska kiselina nastaje hidrolizom anhidrida C4H2O3. To je organski spoj koji ima čvrstu konzistenciju u svom čistom stanju. Ova tvar je obično bezbojna ili bijela.
Anhidrid ima vrlo raznolika kemijska svojstva, jer ima izuzetno visoku reaktivnost i dvije funkcionalne skupine. Maleinska kiselina nastaje zbog interakcije s vodom. Ali ako ga kombinirate s alkoholima, dobit ćete nepotpune estere.
Sam anhidrid je prethodno sintetiziran oksidacijom benzena ili drugih aromatskih spojeva. Sada se ova metoda rijetko koristi. Zbog poskupljenja benzena i utjecaja te tvari na okoliš zamijenjen je n-butanom, ugljikovodikom klase alkana.
Ulazak u reakcije
Vrijedi napomenuti da se maleinska kiselina zapravo može pretvoriti u jabučnu kiselinu. To se postiže hidratacijom – dodavanjem molekula vode ionima/česticama glavne tvari. Jabučna kiselina je poznata kao aditiv hrani pod oznakom E296. Prirodnog je porijekla pa se koristi uslastičarstva i u proizvodnji voćnih voda. Također je primjenjiv u medicini.
Također, maleinski spoj može se pretvoriti u jantarnu kiselinu, koja se koristi za stimuliranje rasta biljaka i povećanje prinosa. Prvi put je dobiven u 17. stoljeću destilacijom jantara. A sada se ova tvar sintetizira hidrogenacijom maleinske kiseline. Odnosno, dodavanjem vodika u njega. A dehidracijom (cijepanjem vode od molekula) iz nje se može dobiti anhidrid maleinske kiseline.
Sve navedene reakcije bi se teoretski mogle koristiti u industriji za proizvodnju ovih tvari. Ali oni nisu ekonomski isplativi, pa im se ne pribjegava.
Prijava
Teško je precijeniti svojstva maleinske kiseline. Sam se koristi samo za dobivanje fumarnog spoja, ali upotreba njegovih derivata je raširena:
· Anhidrid se koristi u proizvodnji poliesterskih proizvoda. Mali, posebno. Krajnji proizvodi se aktivno koriste u građevinskoj industriji. To su lakirni materijali, umjetni kamen, stakloplastika itd.
· Reagensi se koriste za izradu alkidnih smola, koje su izvrsni učvršćivači za premaze na bazi ulja. Također se koriste kao antikorozivni premaz.
Anhidrid se također koristi kao kopolimer maleinske kiseline za izradu sintetičkih tkanina i umjetnih vlakana.
· Eteri ove tvari koriste se kao otapala. Najčešći je dietil maleat. Njegovokoriste ga kemijski laboratoriji, obrambena industrija i industrija boja i lakova.
· Maleinski spoj hidrazit koristi se kao herbicid. Izvrstan je u uništavanju korova.
Proizvodnja fumarne kiseline
Također je potrebno reći nekoliko riječi o njemu. Za dobivanje fumarne kiseline, maleinska kiselina se katalitički izomerizira. Ovaj proces se provodi pomoću tiouree (tiokarbamida). Iako se često zamjenjuje anorganskim kiselinama.
Budući da je fumarni spoj slabo topiv, lako ga je izolirati od maleinske tvari. Obje kiseline su konformeri – imaju isti broj atoma i molekula, kao i sličnu strukturu. No, unatoč tome, ne mogu se spontano pretvoriti jedno u drugo. Da bi se ovaj proces dogodio, potrebno je prekinuti dvostruku vezu ugljika, ali to je nepovoljno s energetskog stajališta.
Tako da industrija koristi metodu već spomenutu ranije - katalitičku izomerizaciju maleinskog spoja u vodi.
Upotreba fumarne smjese
O ovome vrijedi razgovarati na kraju. Najdulje se fumarna kiselina koristi u prehrambenoj industriji. Prvi put je korišten 1946. godine. Ovaj spoj ima voćni okus, zbog čega se često koristi kao zaslađivač. Označeno E297.
Fumarska kiselina se također često zamjenjuje vinskom i limunskom kiselinom. Isplativo je. Ako dodate citrat, onda za postizanje željenogZa učinak okusa potrebno je 1,36 g fumarata. Potrebno je manje fumarata - samo 0,91 g.
Eteri ove tvari također se koriste u liječenju kožnih bolesti kao što je psorijaza. Za odraslu osobu dnevna norma je 60-105 miligrama (točna doza ovisi o pojedinačnom slučaju). S vremenom se može povećati na 1300 mg dnevno.
A sol ove tvari ključna je komponenta lijekova kao što su Konfumin i Mafusol. Prvi pomaže tijelu da se prilagodi nedostatku kisika i regulira metabolizam. A drugi poboljšava reološka svojstva krvi i njenu viskoznost.
Zanimljivo je da je čak i ljudsko tijelo u stanju sintetizirati fumarat. Nastaje od kože kada je izložena sunčevoj svjetlosti. Osim toga, fumarat je nusproizvod ciklusa uree.
