S razvojem studija organske kemije, među velikom skupinom ugljikovodika izdvojila se posebna klasa - "alkini". Ovi spojevi se obično nazivaju nezasićeni ugljikovodici, koji u svojoj strukturi sadrže jednu ili više trostrukih (drugi nazivi su trostruke ugljik-ugljik ili acetilen) veza, što ih razlikuje od alkena (spojeva s dvostrukim vezama).
U raznim izvorima možete pronaći i racionalni zajednički naziv za alkine - acetilenske ugljikovodike, te isto ime za njihove "ostatke" - acetilenske radikale. Alkini su predstavljeni u donjoj tablici sa svojom strukturnom formulom i raznim nazivima.
| Strukturne formule | Nomenklatura | |
| Međunarodni IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etin, acetilen | acetilen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilen |
Međunarodna i racionalna nomenklatura
Alkini u kemiji, prema IUPAC nomenklaturi (transliteracija s engleskog. International Union of Pure and Applied Chemistry), dobivaju imena promjenom sufiksa "-an" u sufiks "-in" u nazivu srodni alkan, na primjer etan → etin (primjer 1).
Ali možete koristiti i racionalne nazive, na primjer: etin → acetilen, propin → metilacetilen (primjer 2), odnosno naziv radikala koji se nalazi u blizini trostruke veze pridodati imenu manjeg predstavnika homologni niz.
Treba imati na umu da pri određivanju naziva složenih tvari, gdje postoje i dvostruke i trostruke veze, numeracija treba biti takva da dobiju najmanje brojeve. Ako postoji izbor između početka numeriranja, tada počinju s dvostrukim vezama, na primjer: penten-1, -u-4 (primjer 3).
Poseban slučaj ovog pravila su dvostruke i trostruke veze jednako udaljene od kraja lanca, kao, na primjer, u molekuli heksadiena-1, 3, -u-5 (primjer 4). Ovdje treba imati na umu da će numeriranje lanca početi dvostrukom vezom.
Za alkine dugog lanca (više od S5-S6) preporuča se koristitiIUPAC međunarodna nomenklatura.
Struktura molekule s trostrukom vezom
Najčešći primjer strukture molekule acetilenskog ugljikovodika prikazan je za etin, čija se struktura može vidjeti u tablici alkina. Radi lakšeg razumijevanja, detaljan crtež interakcije ugljikovih atoma u molekuli acetilena bit će dan u nastavku.
Opća formula alkina je C2H2. Stoga, u u procesu stvaranja trostruke veze sudjeluju 2 ugljikova atoma. Budući da je ugljik četverovalentan - pobuđeno stanje atoma - u organskim spojevima, postoje 4 nesparena elektrona u vanjskoj orbitali - 2s i 2p3 (slika 1a). U procesu stvaranja veze od elektronskih oblaka s- i jedne p-orbitale nastaje hibridni oblak, koji se naziva sp-hibridni oblak (slika 1b). Hibridni oblaci u oba ugljikova atoma snažno su orijentirani duž jedne osi, što uzrokuje njihov linearni raspored (pod kutom od 180°) jedan u odnosu na drugi s manjim dijelovima prema van (slika 2). Elektroni u većini dijelova oblaka, kada su povezani, formiraju elektronski par i stvaraju σ-vezu (sigma veza, slika 1c).
Nespareni elektron, koji se nalazi u manjem dijelu, veže isti elektron na atom vodika (slika 2). Preostala 2 nesparena elektrona na vanjskoj p-orbitali jednog atoma međusobno djeluju s 2 druga slična elektrona drugog atoma. U ovom slučaju, svaki par dviju p-orbitala preklapa se prema principu π-veze (pi-veza, slika 1d) i postaje orijentiran u odnosu nadrugi pod kutom od 90°. Nakon svih interakcija, opći oblak poprima cilindrični oblik (slika 3).
Fizička svojstva alkina
Acetilenski ugljikovodici su po prirodi vrlo slični alkanima i alkenima. U prirodi se praktički ne javljaju, osim etina, pa se dobivaju umjetno. Niži alkini (do C17) su bezbojni plinovi i tekućine. To su niskopolarne tvari, zbog čega su slabo topljive u vodi i drugim polarnim otapalima. Međutim, dobro se otapaju u jednostavnim organskim tvarima kao što su eter, nafta ili benzen, a ta se sposobnost poboljšava s povećanjem tlaka pri komprimiranju plina. Najviši predstavnici ove klase (C17 i više) su kristalne tvari.
Pročitajte više o svojstvima acetilena
Budući da je acetilen najčešće korišten i široko korišten, fizička svojstva alkina su dobro shvaćena. To je bezbojni plin apsolutne kemijske čistoće i bez mirisa. Tehnički etin ima oštar miris zbog prisutnosti amonijaka NH3, sumporovodika H2S i fluorovodika HF. Ovaj ukapljeni ili plinoviti plin vrlo je eksplozivan i lako se zapali čak i od statičkog pražnjenja iz prstiju. Također, zbog svojih fizikalnih svojstava, alkin, pomiješan s kisikom, daje temperaturu izgaranja od 3150 ° C, što omogućuje korištenje acetilena kao dobrog zapaljivog plina u zavarivanju i rezanju metala. Acetilen je otrovan, stoga morate biti izuzetno oprezni pri radu s ovim plinom.
Acetilen se najbolje otapa u acetonu, posebno u ukapljenom stanju, stoga se pri skladištenju u tekućem stanju koriste posebni cilindri ispunjeni poroznom masom s ravnomjerno raspoređenim acetonom pod tlakom do 25 MPa..
A kada se koristi u plinovitom stanju, plin se ispušta kroz posebne cjevovode, vođeni regulatornom i tehničkom dokumentacijom i GOST 5457-75 „Acetilen otopljeni i plinoviti tehnički. Specifikacije”, koji opisuje formulu alkina i sve postupke za provjeru i skladištenje gore navedenih plinovitih i tekućih ugljikovodika.
Proizvodnja acetilena
Jedna od metoda je djelomična toplinska oksidacija metana CH4 kisikom na temperaturi od 1500 °C. Ovaj proces se također naziva termičko oksidativno pucanje. Praktički sličan proces događa se tijekom oksidacije metana u električnom luku na temperaturi iznad 1500 ° C uz brzo hlađenje nastalih plinova, budući da zbog fizikalnih svojstava alkina acetilen u smjesi s neizreagiranim metanom može izazvati eksploziju. Također, ovaj proizvod se može dobiti reakcijom kalcijevog karbida CaC2 i vode na 2000 °C.
Prijava
Među homolozima, kao što je gore opisano, samo je acetilen dobio široku i trajnu upotrebu, a povijesno se razvilo da se racionalno ime koristi u proizvodnji.
Zbog fizičkog i kemijskog sastavasvojstva i relativno jeftina metoda dobivanja ovog ugljikovodika koristi se u proizvodnji raznih organskih otapala, sintetičkih guma i polimera.
