Vrlo zanimljiva povijesna ličnost je ruski princ Oleg. Njegov datum rođenja nije pouzdan. Kronika kaže da je Rurik, na samrtnoj postelji, imenovao kneza Olega za skrbnika svog sina Igora i postavio ga nad Novgorodskom kneževinom. Bila je to ispravna odluka. Oleg je, naime, zamijenio Igorovog oca i odgojio ga kao prilično obrazovanu i snažnu osobu.
U to vrijeme, glavni cilj prinčeva bio je proširiti teritorije svojih kneževina mirnim podjarmljivanjem ili osvajanjem novih zemalja. To je postao jedan od glavnih ciljeva princa Olega. Odlučio je uspostaviti potpunu kontrolu nad trgovačkim putem prema Bizantu osvajanjem kneževine Kijev, koja je bila središte ruske trgovine. U to vrijeme u Kijevu su vladali guverneri Askold i Dir, koji su samovoljno preuzeli vlast. 882. raznolika četa koju je predvodio knez Oleg krenuo je u pohod. Poveo je Igora sa sobom.
Kao što kronika kaže, kada se vojska predvođena knezom Olegom približila gradu na čamcima, zamolio je Askolda i Dira da se sastanu s njim. Njegov se odred navodno zaustavio u gradu, krenuvši u pohod na jug. Kad su kijevski vladari sišli do čamaca,Oleg im je pokazao Igora i rekao da oni nisu prinčevi i da nisu iz kneževske obitelji, već da je sin Rurika. Nakon toga su novgorodski ratnici izdajnički ubili kijevske vladare. Stanovnici grada nisu se usudili suprotstaviti princu Olegu. Osim toga, mnoga obalna plemena dobrovoljno su se podložila njegovoj vlasti.
U to vrijeme, Slaveni su bili podvrgnuti napadima Pečenega i plaćali danak vladarima za zaštitu. Uskoro su kampanje i aktivnosti princa Olega dovele do činjenice da su južne granice države postale sigurnije. Istodobno, knez je nastavio podređivati svojoj vlasti druga slavenska plemena, koja su bila udaljenija od Dnjepra. Često je trebalo djelovati na silu, jer nisu svi htjeli plaćati danak. Međutim, kao rezultat mnogih teških kampanja, Oleg je uspio politički ujediniti istočne Slavene i, zapravo, stvoriti prvu rusku državu. Već početkom 10. stoljeća u ljetopisima se rijetko mogu naći imena plemena. Ustupili su mjesto regijama i gradovima.
Prema ljetopisu, knez je 907. godine izvršio pohod na Carigrad. Njegova vojska krenula je čamcima, kojih je bilo najmanje dvije tisuće. Konjica se kretala obalom. Nestor kroničar kaže da su se Bizantinci zatvorili u grad, ostavljajući njegovu okolicu na pljačku. Govori i o okrutnosti kneževih ratnika, koji su mučili lokalno stanovništvo i davili ljude žive u moru.
Kao rezultat toga, Bizantinci su tražili mir i pristali platiti danak, koji je iznosio 12 srebrnih grivna po osobi. Nakon toga je bilopotpisan je prilično kompetentan mirovni ugovor, čak i po današnjim standardima. Po njemu su ruski trgovci dobili privilegije i mogli su trgovati bez carine. Zanimljiva je činjenica da je tada u službi bizantskih careva bilo mnogo Rusa. Propovjednici i svećenici putovali su iz Bizanta u Rusiju, što je dovelo do porasta broja kršćana.
Oleg je umro 912. Prema legendi, princu je bilo predviđeno da će mu njegov voljeni konj donijeti smrt. Oleg je bio praznovjerna osoba i više nije sjedio na njemu, iako ga je jako volio. Međutim, nakon mnogo godina, prisjetivši se svog konja, otišao je pogledati njegove ostatke. Kao rezultat toga, princ je umro od ugriza zmije koja je ispuzala iz lubanje životinje.
