Postoji takav spoj: vinska kiselina. To je otpadni proizvod vinske industrije. U početku se vinska kiselina nalazi u soku od grožđa u obliku njegove kisele natrijeve soli. Međutim, tijekom procesa fermentacije, šećer se pod djelovanjem posebnog kvasca pretvara u alkohol, a iz toga se smanjuje topljivost soli vinske kiseline. Zatim se taloži, što se naziva kamenac. Kristalizira se, zakiseli i na kraju se dobije sama kiselina. Međutim, s njom stvari nisu tako jednostavne.
Paster
Zapravo, otopina sadrži dvije kiseline: vinsku i drugu, grožđanu. Razlikuju se po tome što vinska kiselina ima optičku aktivnost (rotira ravninu polarizirane svjetlosti udesno), dok kiselina grožđa nema. Louis Pasteur je istraživao ovaj fenomen i otkrio da su kristali koje formira svaka od kiselina međusobno zrcalne slike, odnosno sugerirao je vezu između oblika kristala i optičke aktivnosti tvari. Godine 1848., nakon niza eksperimenata, najavio je novu vrstu izomerizma vinske kiseline, koju je nazvao enantiomerizam.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff uveo je koncept takozvanog asimetričnog (ili kiralnog) atoma ugljika. To je ugljik koji je vezan za četiri različita atoma u organskoj molekuli. Na primjer, u vinskoj kiselini, drugi atom u lancu ima karboksilnu skupinu u svojim susjedima,vodik, kisik i drugi komad vinske kiseline. Budući da u ovoj konfiguraciji ugljik raspoređuje svoje veze u obliku tetraedra, moguće je dobiti dva spoja koji će biti zrcalne slike jedan drugog, ali će ih biti nemoguće "superponirati" jednu na drugu bez promjene redom veza u molekuli. Inače, ovaj način definiranja kiralnosti je prijedlog Lorda Kelvina: prikaz skupine točaka (u našem slučaju su točke atomi u molekuli) koje imaju kiralnost u idealnom ravnom zrcalu ne može se kombinirati sa samom grupom točaka.
Simetrija molekula
Objašnjenje zrcala izgleda jednostavno i lijepo, ali u modernoj organskoj kemiji, gdje se proučavaju zaista ogromne molekule, ova spekulativna metoda povezana je sa značajnim poteškoćama. Stoga se okreću matematici. Ili bolje rečeno, simetrija. Postoje takozvani elementi simetrije - os, ravnina. Molekulu uvijamo-uvijamo, ostavljajući element simetrije fiksiran, a molekula, nakon što se okrene kroz određeni kut (360°, 180° ili nešto drugo), počinje izgledati potpuno isto kao na početku.
A vrlo asimetrični atom ugljika koji je uveo van't Hoff temelj je najjednostavnije vrste simetrije. Ovaj atom je kiralno središte molekule. Tetraedaran je: ima četiri veze s različitim supstituentima na svakoj. I stoga, okrećući vezu duž osi koja sadrži takav atom, dobit ćemo identičnu sliku tek nakon pune rotacije od 360 °.
Općenito, kiralno središte molekule ne može biti samo jednoatom. Na primjer, postoji tako zanimljiv spoj - adamantane. Izgleda kao tetraedar, u kojem je svaki rub dodatno savijen prema van, a u svakom kutu nalazi se atom ugljika. Tetraedar je simetričan oko svog središta, kao i molekula adamantana. A ako se četiri različita supstituenta dodaju četirima identičnim "čvorovima" adamantana, tada će i on dobiti točkastu simetriju. Uostalom, ako ga zakrenete u odnosu na njegovo unutarnje "težište", slika će se poklopiti s početnom tek nakon 360 °. Ovdje, umjesto asimetričnog atoma, ulogu kiralnog centra igra „prazno” središte adamantana.
Stereoizomeri u bioorganskim spojevima
Kiralnost je izuzetno važno svojstvo za biološki aktivne spojeve. U procesima vitalne aktivnosti sudjeluju samo izomeri određene strukture. I gotovo sve tvari značajne za tijelo raspoređene su na način da imaju barem jedan kiralni centar. Najpopularniji primjer je šećer. To je glukoza. U njegovom lancu nalazi se šest ugljikovih atoma. Od toga, četiri atoma pored sebe imaju četiri različita supstituenta. To znači da postoji 16 mogućih optičkih izomera za glukozu. Svi su podijeljeni u dvije velike skupine prema konfiguraciji asimetričnog ugljikovog atoma najbližeg alkoholnoj skupini: D-saharidi i L-saharidi. Samo D-saharidi sudjeluju u metaboličkim procesima u živom organizmu.
Također prilično čest primjer stereoizomerizma u bioorganskoj kemiji su aminokiseline. Sve prirodnoaminokiseline imaju amino skupine blizu atoma ugljika koji je najbliži karboksilnoj skupini. Dakle, u bilo kojoj aminokiselini, ovaj atom će biti asimetričan (razni supstituenti - karboksilna skupina, amino skupina, vodik i ostatak lanca; iznimka je glicin s dva atoma vodika).
Prema konfiguraciji ovog atoma, sve aminokiseline se također dijele na D-seriju i L-seriju, samo u prirodnim procesima, za razliku od šećera, prevladava L-serija.
