Nezasićeni alkoholi: formule, svojstva

Sadržaj:

Nezasićeni alkoholi: formule, svojstva
Nezasićeni alkoholi: formule, svojstva
Anonim

Općenito, svi nezasićeni alkoholi pripadaju klasi alkohola, imaju jednu ili više odgovarajućih funkcionalnih hidroksoskupina u svojoj strukturi. Razlikuju se samo po prisutnosti višestrukih (dvostrukih, trostrukih) veza u molekuli. Dakle, nezasićeni alkoholi kombiniraju svojstva i nezasićenih ugljikovodika i običnih alkohola.

Zgrada

Kao opće pravilo, hidroksilna funkcionalna skupina treba biti na zasićenom (to jest, sa samo jednostrukim vezama) atomu ugljika (atom ugljika pored funkcionalne skupine spoja naziva se alfa ugljik). Takvi alkoholi imaju sva standardna svojstva svojih ograničavajućih susjeda. Najjednostavniji nezasićeni alkohol sa zasićenim alfa ugljikom je alilni alkohol ili propendiol.

Enols

Alkoholi s -OH skupinom koja se nalazi u blizini nezasićenog ugljika nazivaju se enoli. Gotovo svi su nestabilni i nakon formiranja se gotovo odmah preuređuju u odgovarajuće ketone. Mali dio ipak ostaje u izvornom obliku, ali je prilično malen. U takvimU ovom slučaju govore o keto-enolnoj tautomeriji: tvar istovremeno sadrži dva takozvana tautomera: u jednom se atom vodika nalazi u blizini kisika, a to je enol, a u drugom se vodik preselio u ugljik, a ovo je već keton (karbonil spoj).

tautomerizam na općem primjeru
tautomerizam na općem primjeru

U većini tvari ove strukture, sadržaj enola je djelić postotka. Međutim, postoje neki spojevi u kojima se zbog određenih supstituenata na atomu ugljika koji su izravno vezani na kisik hidrokso skupine može postići relativna stabilnost enola. Na primjer, u acetilacetonu, postotak enolnih tautomera doseže 76.

acetilacetonski tautomerizam
acetilacetonski tautomerizam

Prvi u seriji enola je vinil alkohol. U keto-enolnom tautomerizmu odgovara acetaldehidu.

Kemijska svojstva

Budući da nezasićeni alkoholi sadrže, takoreći, dvije funkcionalne skupine odjednom, skup njihovih reakcija je također kombinacija svojstava dviju klasa spojeva. Višestrukom vezom oni, kao i svi nezasićeni ugljikovodici, reagiraju s dodatkom halogena, vodika, vodikovih halogenida i drugih tvari koje tvore elektrofilne čestice. Također mogu stvarati epokside (kada se oksidiraju atmosferskim kisikom na srebrnom katalizatoru). Također, uz dvostruku skupinu, nezasićeni alkoholi mogu vezati dodatne hidroksilne skupine da se pretvore u dvo-, trihidrične alkohole. Sama hidroksilna skupina ulazi u svoje tipične reakcije: oksidaciju (do odgovarajućeg karbonilnog spoja, a zatim do karboksilnekiseline), supstitucija halogenom, stvaranje etera i estera.

Biti u prirodi

Nezasićeni alkoholi nalaze se u mnogim dijelovima živog svijeta. Najčešće su tamo u obliku estera - spojeva koji se sastoje od dijelova alkohola i karboksilne kiseline. Na primjer, alkohol cimeta nalazi se (u obliku estera acetata i cinamata) u zumbulu, kasiji i drugim mirisnim uljima, kao i u sastavu smole u stablima roda styrax i u peruanskom balzamu - smoli stabla iz roda myroxylon. Široko se koristi u industriji parfema kao razni mirisi i mirisi.

cimetov alkohol
cimetov alkohol

Retinol acetat - poznati vitamin A. 3-heksenol-1 - ciklički nezasićeni alkohol - u sastavu eteričnih ulja zelenih dijelova biljaka potonjem daje karakterističan miris.

Također, na primjer, dobro poznati kolesterol je alkohol s vrlo složenom formulom, uključujući višestruke veze (zato u nekim zemljama istu tvar radije nazivaju kolesterolom – prema funkcionalnoj skupini). Sukladno tome, mnoge tvari povezane s kolesterolom, posebice neki masni alkoholi, imaju sličnu strukturu.

Preporučeni: