Karboksilne kiseline: fizička svojstva. Soli karboksilnih kiselina

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Zadnja promjena: 2023-12-17 05:28

Gotovo svi imaju ocat kod kuće. A većina ljudi zna da je njegova baza octena kiselina. Ali što je to s kemijske točke gledišta? Koji još organski spojevi iz ove serije postoje i koje su njihove karakteristike? Pokušajmo razumjeti ovo pitanje i proučiti ograničavajuće jednobazne karboksilne kiseline. Štoviše, u svakodnevnom životu ne koristi se samo octena kiselina, već i neke druge, a derivati ovih kiselina općenito su česti gosti u svakom domu.

Klasa karboksilnih kiselina: opće karakteristike

Sa stajališta kemijske znanosti, ova klasa spojeva uključuje molekule koje sadrže kisik i koje imaju posebno grupiranje atoma - karboksilnu funkcionalnu skupinu. Izgleda kao -COOH. Dakle, opća formula koju imaju sve zasićene jednobazne karboksilne kiseline je: R-COOH, gdje je R radikalna čestica koja može uključivati bilo koji broj ugljikovih atoma.

Prema tome, definicija ove klase spojeva može se dati na sljedeći način. Karboksilne kiseline su organske molekule koje sadrže kisik, koje uključuju jednu ili više funkcionalnih skupina -COOH - karboksilne skupine.

Činjenica da ove tvari pripadaju specifično kiselinama objašnjava se mobilnošću atoma vodika u karboksilu. Gustoća elektrona je neravnomjerno raspoređena, budući da je kisik najelektronegativniji u skupini. Zbog toga je O-H veza snažno polarizirana, a atom vodika postaje iznimno ranjiv. Lako se odvaja, ulazeći u kemijske interakcije. Stoga kiseline u odgovarajućim pokazateljima daju sličnu reakciju:

• fenolftalein - bezbojan;
• lakmus - crvena;
• univerzalna - crvena;
• metilnaranča - crvena i ostalo.

Zahvaljujući atomu vodika, karboksilne kiseline pokazuju oksidirajuća svojstva. Međutim, prisutnost drugih atoma omogućuje im da se oporave, da sudjeluju u mnogim drugim interakcijama.

Klasifikacija

Postoji nekoliko glavnih značajki prema kojima se karboksilne kiseline dijele u skupine. Prva od njih je priroda radikala. Prema ovom faktoru razlikuju:

• Alicičke kiseline. Primjer: cinchona.
• Aromatično. Primjer: benzojeva.
• Alifatski. Primjer: octena, akrilna, oksalna i drugi.
• Heterociklički. Primjer: nikotin.

Ako govorimo o vezama u molekuli, tada možemo razlikovati i dvije skupine kiselina:

• marginalno - samo sve vezesamac;
• neograničeno - dostupno dvostruko, jednostruko ili višestruko.

Također, broj funkcionalnih skupina može poslužiti kao znak klasifikacije. Dakle, razlikuju se sljedeće kategorije.

1. Single-basic - samo jedna -COOH-skupina. Primjer: mravlja, stearinska, butan, valerijana i drugi.
2. Dvobazni - odnosno dvije grupe -COOH. Primjer: oksalna, malonska i drugi.
3. Multibasic - limun, mlijeko i ostalo.

Dalje u ovom članku raspravljat ćemo samo o ograničavajućim jednobaznim karboksilnim kiselinama alifatske serije.

Povijest otkrića

Vinarstvo je cvjetalo od antike. I, kao što znate, jedan od njegovih proizvoda je octena kiselina. Stoga povijest popularnosti ove klase spojeva datira još iz vremena Roberta Boylea i Johanna Glaubera. Međutim, dugo vremena nije bilo moguće razjasniti kemijsku prirodu ovih molekula.

Uostalom, dugo su dominirali stavovi vitalista koji su poricali mogućnost nastanka organskih tvari bez živih bića. Ali već 1670. D. Ray je uspio dobiti prvog predstavnika - metan ili mravlju kiselinu. To je učinio zagrijavanjem živih mrava u tikvici.

Kasnije je rad znanstvenika Berzeliusa i Kolbea pokazao mogućnost sintetiziranja ovih spojeva iz anorganskih tvari (destilacijom drvenog ugljena). Rezultat je bila octena kiselina. Tako su proučavane karboksilne kiseline (fizička svojstva, struktura) i postavljen je početak otkrivanju svihdrugi predstavnici brojnih alifatskih spojeva.

Fizička svojstva

Danas su svi njihovi predstavnici detaljno proučeni. Za svaku od njih možete pronaći karakteristiku u svim aspektima, uključujući primjenu u industriji i boravak u prirodi. Pogledat ćemo što su karboksilne kiseline, njihova fizička svojstva i druge parametre.

Dakle, postoji nekoliko glavnih karakterističnih parametara.

1. Ako broj ugljikovih atoma u lancu ne prelazi pet, onda su to tekućine oštrog mirisa, pokretne i hlapljive tekućine. Iznad pet - teške uljne tvari, još više - krute, nalik parafinu.
2. Gustoća prva dva predstavnika prelazi jedan. Sve ostalo je lakše od vode.
3. Vrelište: što je veći lanac, to je veća vrijednost. Što je struktura razgranatija, to je niža.
4. Točka taljenja: ovisi o ravnomjernosti broja ugljikovih atoma u lancu. Parni ga imaju više, neparni ga imaju niže.
5. Otapa se vrlo dobro u vodi.
6. Mogu stvoriti jake vodikove veze.

Takve značajke se objašnjavaju simetrijom strukture, a time i strukturom kristalne rešetke, njezinom snagom. Što su molekule jednostavnije i strukturiranije, to su karboksilne kiseline veće performanse. Fizička svojstva ovih spojeva omogućuju određivanje područja i načina njihove upotrebe u industriji.

Kemijska svojstva

Kao što smo već naveli gore, ove kiseline mogu pokazati različita svojstva. Reakcije sanjihovo je sudjelovanje važno za industrijsku sintezu mnogih spojeva. Označimo najvažnija kemijska svojstva koja jednobazna karboksilna kiselina može pokazati.

1. Disociacija: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Pokazuje kisela svojstva, odnosno stupa u interakciju s bazičnim oksidima, kao i njihovim hidroksidima. Interagira s jednostavnim metalima prema standardnoj shemi (odnosno samo s onima koji stoje ispred vodika u nizu napona).
3. Ponaša se kao baza s jačim kiselinama (anorganskim).
4. Može se svesti na primarni alkohol.
5. Posebna reakcija - esterifikacija. Ovo je interakcija s alkoholima kako bi se formirao složeni proizvod - eter.
6. Reakcija dekarboksilacije, odnosno odstranjivanja molekule ugljičnog dioksida iz spoja.
7. Mogu komunicirati s halogenidima elemenata kao što su fosfor i sumpor.

Očito je koliko su karboksilne kiseline svestrane. Fizička svojstva, kao i kemijska, prilično su raznolika. Osim toga, treba reći da su, općenito, u smislu snage kao kiseline, sve organske molekule prilično slabe u usporedbi sa svojim anorganskim kolegama. Njihove konstante disocijacije ne prelaze 4, 8.

Načini dobivanja

Postoji nekoliko glavnih načina na koje se mogu dobiti zasićene karboksilne kiseline.

1. U laboratoriju se to radi oksidacijom:

• alkoholi;
• aldehidi;
• alkini;
• alkilbenzeni;
• uništenje alkena.

2. Hidroliza:

• esteri;
• nitrili;
• amidi;
• trihaloalkani.

3. Dekarboksilacija - uklanjanje molekule CO ₂.

4. U industriji se sinteza provodi oksidacijom ugljikovodika s velikim brojem ugljikovih atoma u lancu. Proces se provodi u nekoliko faza uz oslobađanje mnogih nusproizvoda.

5. Neke pojedinačne kiseline (mravlja, octena, maslačna, valerinska i druge) dobivaju se na specifične načine korištenjem prirodnih sastojaka.

Osnovni spojevi zasićenih karboksilnih kiselina: soli

Soli karboksilnih kiselina važni su spojevi koji se koriste u industriji. Dobivaju se kao rezultat interakcije potonjeg s:

• metali;
• osnovni oksidi;
• amfoterni oksidi;
• alkalna;
• amfoterni hidroksidi.

Među njima su od posebnog značaja oni koji nastaju između alkalnih metala natrija i kalija i najviše zasićenih kiselina - palmitinske, stearinske. Uostalom, proizvodi takve interakcije su sapuni, tekući i čvrsti.

Sapuni

Dakle, ako govorimo o sličnoj reakciji: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, rezultirajući proizvod - natrijev stearat - je po svojoj prirodi uobičajeni sapun za pranje rublja koji se koristi za pranje rublja.

Ako kiselinu zamijenite sapalmitik, a metal na kalij, dobijete kalijev palmitat - tekući sapun za pranje ruku. Stoga se sa sigurnošću može ustvrditi da su soli karboksilnih kiselina zapravo važni spojevi organske prirode. Njihova industrijska proizvodnja i upotreba jednostavno je kolosalna u svojim razmjerima. Ako zamislite koliko sapuna potroši svaka osoba na Zemlji, onda je lako zamisliti ove vage.

Estri karboksilnih kiselina

Posebna skupina spojeva koja ima svoje mjesto u klasifikaciji organskih tvari. Ovo je klasa estera. Nastaju reakcijom karboksilnih kiselina s alkoholima. Naziv takvih interakcija je reakcije esterifikacije. Opći pogled može se predstaviti jednadžbom:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Proizvod s dva radikala je ester. Očito, kao rezultat reakcije, karboksilna kiselina, alkohol, ester i voda pretrpjeli su značajne promjene. Dakle, vodik napušta molekulu kiseline u obliku kationa i susreće se s hidrokso grupom koja se odvojila od alkohola. Rezultat je molekula vode. Grupa koja je ostala od kiseline vezuje radikal iz alkohola na sebe, tvoreći molekulu estera.

Zašto su te reakcije toliko važne i koji je industrijski značaj njihovih proizvoda? Stvar je u tome što se esteri koriste kao:

• aditivi za hranu;
• aromatike;
• komponenta parfema;
• otapala;
• komponente lakova, boja, plastike;
• droge i više.

Jasno je da su njihova područja upotrebe dovoljno široka da opravdaju obujam proizvodnje u industriji.

Etanska kiselina (octena)

Ovo je ograničavajuća jednobazna karboksilna kiselina alifatske serije, koja je jedna od najčešćih u pogledu obujma proizvodnje u cijelom svijetu. Njegova formula je CH₃COOH. Takva je rasprostranjenost posljedica njegovih svojstava. Uostalom, područja njegove uporabe su iznimno široka.

1. To je dodatak prehrani pod šifrom E-260.
2. Koristi se u prehrambenoj industriji za konzerviranje.
3. Koristi se u medicini za sintezu lijekova.
4. Sastojak pri izradi mirisnih spojeva.
5. Otapalo.
6. Sudionik u procesu tiska, bojenja tkanina.
7. Neophodna komponenta u reakcijama kemijske sinteze mnogih tvari.

U svakodnevnom životu njegova 80% otopina obično se naziva octena esencija, a ako je razrijedite na 15%, dobivate samo ocat. Čista 100% kiselina naziva se glacijalna octena kiselina.

mravlja kiselina

Prvi i najjednostavniji predstavnik ove klase. Formula - NCOON. Također je aditiv za hranu pod šifrom E-236. Njeni prirodni izvori:

• mravi i pčele;
• kopriva;
• igle;
• voće.

Glavne upotrebe:

• za konzerviranje i pripremu stočne hrane;
• koristi se za kontrolu parazita;
• za bojenje tkanina, detalje za bojenje;
• kakootapalo;
• bjelilo;
• u medicini - za dezinfekciju instrumenata i opreme;
• za dobivanje ugljičnog monoksida u laboratoriju.

Također u kirurgiji, otopine ove kiseline koriste se kao antiseptici.