Svi proteini u našem tijelu izgrađeni su od aminokiselina. U tijelu ima puno bjelančevina, a gradivnih blokova - aminokiselina od kojih se sastoje samo 20. Dakle, proteini se međusobno razlikuju po skupu aminokiselina i njihovom slijedu. Cistein je jedna od 20 aminokiselina.
Cystein - što je to?
Cistein je alifatska aminokiselina koja sadrži sumpor. Alifatski - koji sadrži samo zasićene veze. Kao i svaka aminokiselina, formula cisteina uključuje karboksilnu (-COOH) i amino skupinu (-NH2), kao i jedinstveni tiol (-SH). Tiol (drugo ime je sulfhidril) skupina uključuje atom sumpora i atom vodika.
Molekularna kemijska formula cisteina je C3H7NO2S. Molekulska težina - 121.
Formula aminokiseline cisteina
Za prikaz strukture aminokiselina koriste se različite formule. Ispod je nekoliko opcija za pisanje strukturne formule cisteina.
Sve aminokiseline imaju amino i karboksilne skupine vezane za α-ugljikov atom, a razlikuju se samo po strukturi radikala vezanog za isti atom ugljika. Na primjer, ispod su strukturne formule alanina, cisteina i glicina, serina i cistina.
Sve aminokiseline imaju istu okosnicu i različite radikale. To je struktura radikala koja je u osnovi kvalifikacije aminokiselina i određuje svojstva same molekule. U cisteinu, radikalna formula je CH2-SH. Ovaj radikal pripada skupini polarnih, nenabijenih, hidrofilnih radikala. To znači da dijelovi proteina koji sadrže cistein mogu dodati vodu (hidrat) i komunicirati s drugim dijelovima proteina, koji također sadrže aminokiseline s hidrofilnim skupinama, koristeći vodikove veze.
Cystein sadrži jedinstvenu skupinu tiola
Cistein je jedinstvena aminokiselina. Jedina je među 20 prirodnih aminokiselina koja sadrži tiolnu (-HS) skupinu. Tiolne skupine mogu biti podvrgnute oksidativnim i redukcijskim reakcijama. Kada se tiolna skupina cisteina oksidira, nastaje cistin - aminokiselina koja se sastoji od dva cisteinska ostatka povezana disulfidnom vezom. Reakcija je reverzibilna - obnova disulfidne veze regenerira dvije molekule cisteina. Cistin disulfidne veze ključne su za određivanje strukture mnogih proteina.
Oksidacija tiolne skupine cisteina dovodi do stvaranja disulfidne veze s drugimtiol, tijekom daljnje oksidacije nastaju sulfinske i sulfonske kiseline.
Zbog svoje sposobnosti da uđe u redoks reakcije, cistein ima antioksidativna svojstva.
Cistein je komponenta proteina
Aminokiseline koje čine proteine nazivaju se proteinogene. Kao što je već spomenuto, ima ih 20, a cistein je jedan od njih. Za formiranje primarne strukture proteina, aminokiseline se spajaju u dugi lanac. Povezivanje nastaje zbog skupina skeleta aminokiselina, radikali ne sudjeluju u tome. Vezu između aminokiselina stvaraju karboksilna skupina jedne aminokiseline i amino skupina druge aminokiseline. Veza nastala na ovaj način između dvije aminokiseline naziva se peptidna veza.
Slika prikazuje formulu tripeptida alanin cistein fenilalanin i shemu njegovog formiranja.
Najmanji peptid u tijelu je glutation, koji se sastoji od samo dvije aminokiseline, uključujući cistein. Dvije aminokiseline povezane zajedno nazivaju se dipeptidom, tri se nazivaju tripeptidom. Evo još jedne formule tripeptida alanina, lizina i cisteina.
Tvari koje sadrže od 10 do 40 aminokiselina nazivaju se polipeptidi. Sami proteini sadrže više od 40 aminokiselinskih ostataka. Cistein je sastavni dio mnogih peptida i proteina, kao što je inzulin.
Izvori cisteina
Svaki dan osoba treba konzumirati 4,1 mg cisteina na 1 kg tjelesne težine. Odnosno u ljudskom tijelutežak 70 kg trebao bi primati 287 mg ove aminokiseline dnevno.
Dio cisteina se može sintetizirati u tijelu, dio dolazi iz hrane. Slijedi popis namirnica koje sadrže maksimalnu količinu aminokiseline.
| Sadržaj cisteina u proizvodima | |
| Proizvod | Sadržaj cisteina na 100 g proizvoda, mg |
| proizvodi od soje | 638 |
| Govedina i janjetina | 460 |
| Sjemenke (suncokret, lubenica, sezam, lan, bundeva) i orašasti plodovi (pistacija, bor) | 451 |
| Pileće meso | 423 |
| Zob i zobene mekinje | 408 |
| svinjetina | 388 |
| Riba (tuna, losos, smuđ, skuša, morska luka) i školjke (dagnje, škampi) | 335 |
| Sir, mliječni proizvodi i jaja | 292 |
| Grah (slanutak, grah, grah, leća) | 127 |
| Žitarice (heljda, ječam, riža) | 120 |
Osim toga, cistein se nalazi u crvenoj paprici, češnjaku, luku, tamnom lisnatom povrću - prokulicu, brokuli.
Proizvedite dodatke prehrani, kao što su L-cistein hidroklorid, N-acetilcistein. Drugi je topljiviji i tijelo ga lakše apsorbira.
U industriji, L-cistein se dobiva hidrolizom iz ptičjeg perja, čekinja i ljudske kose. Proizvodi se skuplji sintetički L-cistein, prikladan za muslimanske i židovske propise o hrani (u skladu savjerski aspekti).
Sinteza cisteina u tijelu
Cistein je, zajedno s tirozinom, uvjetno esencijalna aminokiselina. To znači da se mogu sintetizirati u tijelu, ali samo iz esencijalnih aminokiselina: cistein iz metionina, tirozin iz fenilalanina.
Za sintezu cisteina potrebne su dvije aminokiseline - esencijalni metionin i neesencijalni serin. Metionin je donor atoma sumpora. Cistein se sintetizira iz homocisteina u dvije reakcije katalizirane piridoksal fosfatom. Genetski poremećaji, kao i nedostatak vitamina B9 (folna kiselina), B6 i B12 olovo da poremeti korištenje enzima, homocistein se ne pretvara u cistein, već u homocistin. Ova tvar se nakuplja u tijelu, izazivajući bolest praćenu kataraktom, osteoporozom, mentalnom retardacijom.
Sinteza u tijelu može biti manjkava kod starijih i dojenčadi, osoba s određenim metaboličkim bolestima, koje pate od sindroma malapsorpcije.
Reakcije sinteze cisteina
U životinjskom tijelu cistein se sintetizira izravno iz serina, a metionin je izvor sumpora. Metionin se pretvara u homocistein preko međuprodukata S-AM i S-AG. S-adenozilmetionin - aktivni oblik metionina, nastaje kombinacijom ATP-a i metionina. Djeluje kao donator metilne skupine u sintezi raznih spojeva: cisteina, adrenalina, acetilkolina, lecitina, karnitina.
Kao rezultat transmetilacije, S-AM se pretvara u S-adenozilhomocistein (S-AH). Posljednje tijekom hidrolizestvara adenozin i homocistein. Homocistein se kombinira sa serinom uz sudjelovanje enzima cistationin-β-sintaze uz stvaranje tioeter cistationina. Cistationin se pretvara u cistein i α-ketobutirat pomoću enzima cistationin γ-liaze.
U biljkama i bakterijama sinteza se odvija drugačije. Različite tvari, čak i sumporovodik, mogu poslužiti kao izvor sumpora za sintezu cisteina.
Biološka uloga cisteina
Zbog tiolne skupine (-HS) u formuli cisteina, u proteinima se stvaraju disulfidne veze, koje se nazivaju disulfidni mostovi. Disulfidne veze su kovalentne, jake. Nastaju između dvije molekule cisteina u proteinu. Unutarlančani mostovi mogu se formirati unutar jednog polipeptidnog lanca, a međulančani mostovi između pojedinačnih proteinskih lanaca. Na primjer, obje vrste mostova se odvijaju u strukturi inzulina. Ove veze održavaju tercijarnu i kvartarnu strukturu proteina.
Disulfidne veze sadrže uglavnom izvanstanične proteine. Na primjer, ova vrsta veze je od velike važnosti za stabilizaciju strukture inzulina, imunoglobulina i probavnih enzima. Proteini koji sadrže mnogo disulfidnih mostova otporniji su na toplinsku denaturaciju, što im omogućuje da zadrže svoju aktivnost u ekstremnijim uvjetima.
Značajke formule cisteina daju joj antioksidativna svojstva. Cistein ima ulogu antioksidansa, ulazeći u oksidacijsko-redukcione reakcije. Stoga tiolna skupina ima visok afinitet prema teškim metalimaproteini koji sadrže cistein vežu metale kao što su živa, olovo i kadmij. PK cisteina u proteinu je takav da osigurava da je aminokiselina u reaktivnom tiolatnom obliku, odnosno da cistein lako donira HS anion.
Cistein je važan izvor sumpora u metabolizmu.
Funkcije cisteina
Zbog prisutnosti tiolne skupine koja lako reagira, cistein je uključen u različite procese u tijelu i obavlja mnoge funkcije.
- Posjeduje antioksidativna svojstva.
- Sudjeluje u sintezi glutationa.
- Sudjeluje u sintezi taurina, biotina, koenzima A, heparina.
- Sudjeluje u formiranju limfocita.
- Dio je β-keratina, koji sudjeluje u formiranju tkiva kože, kose, sluznice probavnog sustava.
- Pospješuje neutralizaciju nekih otrovnih tvari.
Upotreba cisteina
Cystein je pronašao široku primjenu u medicinskoj, farmaceutskoj, prehrambenoj industriji.
Cistein se često koristi u liječenju raznih bolesti:
- Za bronhitis i emfizem jer razrjeđuje sluz.
- Za reumatoidni artritis, bolesti vena i rak.
- Za trovanje teškim metalima.
Osim toga, cistein ubrzava oporavak nakon operacija i opeklina, aktivira leukocite.
Cystein ubrzava sagorijevanje masti i izgradnju mišića, pa ga često koriste sportaši.
Aminokiselina se koristi kao aroma. Cistein je registrirani aditiv hrani E920.
