Ciklični zasićeni ugljikovodici: kako se dobivaju. Cikloalkani

Sadržaj:

Ciklični zasićeni ugljikovodici: kako se dobivaju. Cikloalkani
Ciklični zasićeni ugljikovodici: kako se dobivaju. Cikloalkani
Anonim

U članku ćemo razmotriti pripremu cikloalkana i značajke njihove strukture. Pokušajmo objasniti karakteristična svojstva ovih tvari, na temelju značajki njihove strukture.

Struktura

Za početak, analizirajmo strukturu imenovane klase organskih ugljikovodika. Svi ciklički spojevi podijeljeni su na heterocikličke i karbocikličke vrste.

Druga skupina ima tri ugljikova atoma unutar zatvorenog ciklusa. Heterociklički spojevi, osim ugljika, u svojim molekulama sadrže i atome sumpora, kisika, fosfora i dušika.

Postoji podjela karbocikličkih spojeva na aromatične i alicikličke tvari.

dobivanje cikloalkana
dobivanje cikloalkana

Alicikličke tvari

Ovo uključuje cikloalkane. Kemijska svojstva i proizvodnja ovih supstanci određeni su upravo zatvorenom strukturom ove klase ugljikovodika.

Alicikličke tvari su one koje imaju jedan ili više nearomatskih ciklusa. Priprema i upotreba cikloalkana razmatra se u smislu njihovog odnosa s alicikličkim spojevima.

Klasifikacija

Najjednostavniji predstavnik ove klaseugljikovodik je ciklopropan. U svojoj strukturi ima samo tri ugljikova atoma. Predstavnici ovog homolognog niza nazivaju se i parafini. Po svojim kemijskim i fizikalnim svojstvima slični su zasićenim ugljikovodicima. Molekule sadrže jednostruke veze formirane hibridnim orbitalama. U cikloalkanima, tip hibridizacije je sp3.

Ukupni sastav klase izražava se formulom SNN2n. Ovi spojevi su međuklasni izomeri etilenskih ugljikovodika.

Prema suvremenoj međunarodnoj supstitucijskoj nomenklaturi, prilikom imenovanja predstavnika ove klase, odgovarajućem ugljikovodiku se dodaje prefiks "ciklo" u smislu broja atoma. U ovom slučaju dobivaju se npr. cikloheksan, ciklopentan. Racionalna nomenklatura daje nazive prema broju zatvorenih metilenskih skupina CH2. Zbog toga će se ciklopropan zvati trimetilen, a ciklobutan - tetrametilen.

Ovu klasu organskih tvari karakterizira strukturni izomerizam u pogledu broja ugljikovih atoma u ciklusu, kao i optički izomerizam.

metode za dobivanje cikloalkana
metode za dobivanje cikloalkana

Opcije obrazovanja

Sada pogledajmo kako primanje funkcionira. Cikloalkani se mogu dobiti na nekoliko načina, ovisno o tome koji je početni materijal odabran za provedbu kemijske transformacije. Analizirat ćemo glavne opcije za sintezu parafina.

Pa kako je onda ih dobiti? Cikloalkani nastaju ciklizacijom dijahalogenih derivata zasićenih ugljikovodika. Na sličan kemijski način,četveročlani i tročlani ciklusi. Na primjer, ciklopropan. Razmotrimo detaljnije njegovu pripremu - cikloalkani, koji su prvi predstavnici ovog homolognog niza, nastaju djelovanjem metalnog magnezija ili cinka na dihalogeni derivat odgovarajućeg alkana.

A kako se mogu formirati peteročlani i šesteročlani ciklički spojevi, kako se oni dobivaju? Prilično je teško stvoriti cikloalkane s takvim brojem ugljikovih atoma u strukturi, jer će zbog konformacije doći do problema s ciklizacijom molekule. Ovaj fenomen se objašnjava slobodnom rotacijom u C-C vezi, što značajno smanjuje vjerojatnost dobivanja cikličkog spoja. Za nastanak ovih predstavnika cikloalkana, 1, 2- ili 1, 3-dihalogeni derivati odgovarajućeg alkana djeluju kao polazni materijali.

Među metodama za sintezu parafina izdvajamo i proces dekarboksilacije dikarboksilnih kiselina i soli. Peto- i šesteročlani cikloalkani dobivaju se intermolekularnom kondenzacijom.

A među posebnim metodama njihovog stvaranja bilježimo reakciju između alkena i karbena, redukciju derivata ciklo spojeva koji sadrže kisik.

proizvodnja i upotreba cikloalkana
proizvodnja i upotreba cikloalkana

Kemijska svojstva

Svi mogući načini dobivanja cikloalkana i njihova interakcija određeni su osobitostima kemijske strukture. S obzirom na prisutnost cikličke strukture, među glavnim kemijskim svojstvima cikloalkana izdvajamo reakcije dodavanja vodika (hidrogenacije), njegove eliminacije (dehidrogenacije).

Za reakcijekoristi se katalizator u čijoj ulozi mogu djelovati platina, paladij. Interakcija se provodi na povišenoj temperaturi, njezina vrijednost ovisi o veličini ciklusa. Kada je ciklička molekula ugljikovodika izložena UV zračenju, može se provesti reakcija kloriranja (dodavanje klora).

Kao i svi predstavnici organskih spojeva, cikloalkan može ući u reakciju izgaranja, stvarajući nakon interakcije ugljični dioksid, vodenu paru. Ova reakcija se odnosi na egzotermne procese, jer je popraćena oslobađanjem dovoljne količine topline.

cikloalkani kemijska svojstva i priprema
cikloalkani kemijska svojstva i priprema

Zaključak

Parafini su zatvoreni ugljikovodični spojevi nastali od dihalogeniranih alkana ili drugih organskih spojeva. Značajke njihove strukture određuju osnovna kemijska svojstva cikloalkana i područja njihove primjene. Uglavnom se koriste u organskoj sintezi za dobivanje organskih tvari koje sadrže kisik.

Preporučeni: